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Phenylacetyl chloride → HCID 5083474, Verbindung

HRID 1886907
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1886907
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([N+:8]([O-:10])=[O:9])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[OH:11].[C:12]1([CH2:18][C:19](Cl)=O)[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1.[OH-].[Na+]>O1CCOCC1>[CH2:18]([C:19]1[O:11][C:3]2[CH:4]=[CH:5][C:6]([N+:8]([O-:10])=[O:9])=[CH:7][C:2]=2[N:1]=1)[C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7679Phenylacetyl chlorideHCID 14798Sodium HydroxideHCID 36133892-Amino-4-Nitrophenol

Produkt 1

HCID 5083474HCID 5083474, VerbindungAusbeute 33,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
210 °C

Versuchsvorschrift

To 2-amino-4-nitrophenol (300 mg, 1.95 mmol) in dioxane (2.5 mL) was added 2-phenylacetyl chloride (290 μL, 2.15 mmol) at room temperature. The reaction vessel was heated in the microwave at 210° C. for 15 min. After cooling, the mixture was slowly poured into 1M aqueous sodium hydroxide (50 mL), and the resulting precipitate filtered and washed with water. The resulting solid was purified by column chromatography eluting using a gradient (ethyl acetate/hexanes 1:7 v/v to ethyl acetate/hexanes 1:5 v/v) to afford 165 mg (33%) of the title compound (LCMS RT=6.47 min, MH+ 255.2)

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. filtrationthe resulting precipitate filtered
  3. washwashed with water
  4. customThe resulting solid was purified by column chromatography
  5. washeluting

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0ce57924b22a4883a72bef7ccea93840
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08501713B2

Notizen zur Reaktion

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