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Water → N-(2-(4-Chlorobenzylthio)benzo[d]oxazol-5-yl)acetamide

HRID 1886934
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1886934
[Cl:1][C:2]1[CH:19]=[CH:18][C:5]([CH2:6][S:7][C:8]2[O:9][C:10]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([NH2:17])=[CH:13][C:11]=3[N:12]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[C:20](Cl)(=[O:22])[CH3:21].O>N1C=CC=CC=1>[Cl:1][C:2]1[CH:19]=[CH:18][C:5]([CH2:6][S:7][C:8]2[O:9][C:10]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([NH:17][C:20](=[O:22])[CH3:21])=[CH:13][C:11]=3[N:12]=2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 6367Acetyl chlorideHCID 613592742-(4-Chlorobenzylthio)benzo[d]oxazol-5-amine

Produkt 1

HCID 67331899N-(2-(4-Chlorobenzylthio)benzo[d]oxazol-5-yl)acetamideAusbeute 40,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(4-chlorobenzylthio)benzo[d]oxazol-5-amine (87 mg, 0.30 mmol) in dry pyridine (3 mL) at room temperature was added acetyl chloride (21 μL, 0.30 mmol). The resulting solution was stirred at room temperature for 16 h. Water was then added, the precipitate was collected by filtration, washed with diluted aqueous hydrochloric acid and then with water. Trituration with diethyl ether afforded 40 mg (40%) of the title compound (LCMS RT=6.40 min, MH+ 333.1)

Aufarbeitung

  1. filtrationthe precipitate was collected by filtration
  2. washwashed with diluted aqueous hydrochloric acid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-10dd84aed8514efc94bd121618278f45
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08501713B2

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