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Cyclohexanol → Cyclohexyl 2-(4-{[5-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]acetyl}piperazin-1-yl)-1,3-thiazole-4-carboxylate

HRID 1888100
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1888100
[CH:1]1([OH:7])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.CN(C1C=CC=CN=1)C.C(N=C=NCCCN(C)C)C.[CH3:28][C:29]1[N:33]([CH2:34][C:35]([N:37]2[CH2:42][CH2:41][N:40]([C:43]3[S:44][CH:45]=[C:46]([C:48](O)=[O:49])[N:47]=3)[CH2:39][CH2:38]2)=[O:36])[N:32]=[C:31]([C:51]([F:54])([F:53])[F:52])[CH:30]=1>ClCCl.O>[CH3:28][C:29]1[N:33]([CH2:34][C:35]([N:37]2[CH2:38][CH2:39][N:40]([C:43]3[S:44][CH:45]=[C:46]([C:48]([O:7][CH:1]4[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]4)=[O:49])[N:47]=3)[CH2:41][CH2:42]2)=[O:36])[N:32]=[C:31]([C:51]([F:54])([F:52])[F:53])[CH:30]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 7966CyclohexanolHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 218852-DimethylaminopyridineHCID 671510882-[4-[[5-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]acetyl]-1-piperazinyl]-4-thiazolecarboxylic acid

Produkt 1

HCID 52920340Cyclohexyl 2-(4-{[5-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]acetyl}piperazin-1-yl)-1,3-thiazole-4-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

At room temperature, cyclohexanol (82 mg), dimethylaminopyridine (10 mg) and 1-ethyl-3-(3′-dimethylaminopropyl)carbodiimide (150 mg) are added to a solution of 2-(4-{[5-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]acetyl}piperazin-1-yl)-1,3-thiazole-4-carboxylic acid (XXXIV-1, 300 mg) in dichloromethane (5 ml). The mixture is stirred overnight, and water is then added. The aqueous phase is separated off and extracted with ethyl acetate. The combined organic phases are dried with sodium sulphate. The solid is filtered off and the solvent is removed by distillation. The residue is purified chromatographically. This gives cyclohexyl 2-(4-{[5-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]acetyl}piperazin-1-yl)-1,3-thiazole-4-carboxylate (45 mg, 12%).

Aufarbeitung

  1. customThe aqueous phase is separated off
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. dry with materialThe combined organic phases are dried with sodium sulphate
  4. filtrationThe solid is filtered off
  5. customthe solvent is removed by distillation
  6. customThe residue is purified chromatographically

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d5f56263ca1144fcbccf5900e9fbf50d
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08501781B2

Notizen zur Reaktion

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