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Diisopropylethylamine → N-{2-[4-(2-Butyl-4-chloro-5-formylimidazol-1-ylmethyl)benzenesulfonylamino]-2-oxoethyl}-N'-(2,2-dimethylpropionyloxy)-2-isobutylmalonamide

HRID 1888356
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1888356
[NH2:1][CH2:2][C:3]([NH:5][S:6]([C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([CH2:15][N:16]2[C:20]([CH:21]=[O:22])=[C:19]([Cl:23])[N:18]=[C:17]2[CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH3:27])=[CH:11][CH:10]=1)(=[O:8])=[O:7])=[O:4].[CH3:28][C:29]([CH3:45])([CH3:44])[C:30]([O:32][NH:33][C:34]([CH:36]([CH2:40][CH:41]([CH3:43])[CH3:42])[C:37](O)=[O:38])=[O:35])=[O:31].CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[CH2:24]([C:17]1[N:16]([CH2:15][C:12]2[CH:13]=[CH:14][C:9]([S:6]([NH:5][C:3](=[O:4])[CH2:2][NH:1][C:37](=[O:38])[CH:36]([CH2:40][CH:41]([CH3:42])[CH3:43])[C:34]([NH:33][O:32][C:30](=[O:31])[C:29]([CH3:44])([CH3:45])[CH3:28])=[O:35])(=[O:7])=[O:8])=[CH:10][CH:11]=2)[C:20]([CH:21]=[O:22])=[C:19]([Cl:23])[N:18]=1)[CH2:25][CH2:26][CH3:27]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 57931395N-(2-Aminoacetyl)-4-(2-butyl-4-chloro-5-formyl-imidazol-1-ylmethyl)benzenesulfonamideHCID 594288372-(2,2-Dimethylpropionyloxycarbamoyl)-4-methylpentanoic acid

Produkt 1

HCID 86635446
N-{2-[4-(2-Butyl-4-chloro-5-formylimidazol-1-ylmethyl)benzenesulfonylamino]-2-oxoethyl}-N'-(2,2-dimethylpropionyloxy)-2-isobutylmalonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-(2-Aminoacetyl)-4-(2-butyl-4-chloro-5-formyl-imidazol-1-ylmethyl)benzenesulfonamide (770 mg, 1.2 mmol, 1.0 eq) and 2-(2,2-Dimethylpropionyloxycarbamoyl)-4-methylpentanoic acid (360 mg, 1.2 mmol, 1.0 eq) were dissolved in 13 mL DMF. HATU (460 mg, 1.2 mmol, 1.0 eq) was then added followed by DIPEA (630 μL, 3.6 mmol, 3.0 eq) and the mixture was stirred at room temperature. After 3 hours, the mixture was diluted with 30 mL EtOAc, washed with 20 mL 10% aq. LiCl solution, water, saturated aqueous NaCl, dried over MgSO4, filtered, and concentrated under reduced pressure to yield crude intermediate 3a. MS m/z: [M+H+] calcd for C29H40ClN5O8S, 654.2. found 654.4.

Aufarbeitung

  1. washwashed with 20 mL 10% aq. LiCl solution, water, saturated aqueous NaCl
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-47774d1662a144ada40cca701841d64c
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08501798B2

Notizen zur Reaktion

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