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9-Benzenesulfonyl-5-vinyl-9H-dipyrido[2,3-b;4',3'-d]pyrrole-6-carbonitrile → 9-Benzenesulfonyl-5-ethyl-9H-dipyrido[2,3-b;4',3'-d]pyrrole-6-carbonitrile

HRID 1888507
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1888507
[C:1]1([S:7]([N:10]2[C:14]3[CH:15]=[N:16][C:17]([C:21]#[N:22])=[C:18]([CH:19]=[CH2:20])[C:13]=3[C:12]3[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[N:26][C:11]2=3)(=[O:9])=[O:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1>[Pd].C1COCC1>[C:1]1([S:7]([N:10]2[C:14]3[CH:15]=[N:16][C:17]([C:21]#[N:22])=[C:18]([CH2:19][CH3:20])[C:13]=3[C:12]3[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[N:26][C:11]2=3)(=[O:9])=[O:8])[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 582665259-Benzenesulfonyl-5-vinyl-9H-dipyrido[2,3-b;4',3'-d]pyrrole-6-carbonitrile

Produkt 1

HCID 582663179-Benzenesulfonyl-5-ethyl-9H-dipyrido[2,3-b;4',3'-d]pyrrole-6-carbonitrileAusbeute 103,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 9-benzenesulfonyl-5-vinyl-9H-dipyrido[2,3-b;4′,3′-d]pyrrole-6-carbonitrile (60 mg 0.16 mmol) and 10% palladium on carbon (20 mg) in THF (4 mL) and IMS (3 mL) was stirred under an atmosphere of hydrogen for 3 h. The reaction vessel was then purged with nitrogen then the reaction mixture was filtered through celite. The celite pad was washed with DCM and then ethyl acetate and the combined filtrate was concentrated in vacuo to yield the title compound as a beige solid (60 mg, 99%). LCMS (Method B): RT=3.78 min, M+H+=363.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction vessel was then purged with nitrogen
  2. filtrationthe reaction mixture was filtered through celite
  3. washThe celite pad was washed with DCM
  4. concentrationethyl acetate and the combined filtrate was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cd321dad5acf43d5ae93fc2b86e26ec1
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08501765B2

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