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Carbon tetrabromide → 5-(2,2-Dibromoethenyl)-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran

HRID 1888760
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1888760
[CH3:1][C:2]1([CH3:13])[C:6]2[CH:7]=[C:8]([CH:11]=O)[CH:9]=[CH:10][C:5]=2[O:4][CH2:3]1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[C:33](Br)(Br)([Br:35])[Br:34]>C1COCC1>[Br:34][C:33]([Br:35])=[CH:11][C:8]1[CH:9]=[CH:10][C:5]2[O:4][CH2:3][C:2]([CH3:13])([CH3:1])[C:6]=2[CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11205Carbon tetrabromideHCID 11776TriphenylphosphineHCID 205361803,3-Dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 580472185-(2,2-Dibromoethenyl)-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuranAusbeute 73 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-carbaldehyde (4.18 g, 23.7 mmol) and triphenylphosphine (15.5 g, 59.3 mmol) in THF (40 mL) was added carbon tetrabromide, and the mixture was stirred at room temperature for 15 min. The solvent was evaporated under reduced pressure and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=49:1 to 7:3) to give the title compound (5.75 g, yield 73%) as an oil.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  2. customthe obtained residue was purified by silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=49:1 to 7:3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-838cfe5b2e9642da89670dd0f827f360
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08501804B2

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