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Cyclohexanemethylamine → Cyclohexyl-6-methyl-2-oxo-5-phenyl-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide

HRID 1888825
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1888825
[CH:1]1(CN)[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[CH3:9][C:10]1[N:15]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([C:22]([F:25])([F:24])[F:23])[CH:17]=2)[C:14](=[O:26])[C:13]([C:27](O)=[O:28])=[CH:12][C:11]=1[C:30]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=1.C[N:37](C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.C1C=NC2N(O)N=NC=2C=1.CCN(C(C)C)C(C)C>CN1C(=O)CCC1>[CH:1]1([C:12]2[C:11]([C:30]3[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=3)=[C:10]([CH3:9])[N:15]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([C:22]([F:23])([F:24])[F:25])[CH:17]=3)[C:14](=[O:26])[C:13]=2[C:27]([NH2:37])=[O:28])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 76688CyclohexanemethylamineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 181649HOAtHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 667252216-Methyl-2-oxo-5-phenyl-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2-dihydropyridine-3-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 86661821
Cyclohexyl-6-methyl-2-oxo-5-phenyl-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide
Ausbeute 50 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

(Cyclohexylmethyl)amine in NMP (135 μl, 0.3M, 0.04 mmol) was added to a mixture of 6-methyl-2-oxo-5-phenyl-1-[3-(trifluoromethyl)-phenyl]-1,2-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid (12 mg, 0.03 mmol), HATU (15 mg, 0.04 mmol), HOAT (7 mg, 0.04 mmol) and DIEA (13 mg, 0.1 mmol) in NMP (160 μl). The reaction mixture was stirred for 17 h at room temperature. The solvent was removed in vacuo, and the residue was dissolved in acetonitrile/water, 50/50, to a total volume of 1.6 ml, and purified using preparative HPLC to give the title compound (7 mg, 50%).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed in vacuo
  2. dissolutionthe residue was dissolved in acetonitrile/water
  3. custom50/50, to a total volume of 1.6 ml, and purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-18af09e2fb1b44a19fc866e223d204be
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08501784B2

Notizen zur Reaktion

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