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1,2-Dichloroethane → 2-Chloro-6-{[3-(2-pyridinyl)-5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7(8H)-yl]carbonyl}benzonitrile

HRID 1889118
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1889118
C(Cl)CCl.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.[N:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][C:16]=1[C:21]1[N:25]2[CH2:26][CH2:27][NH:28][CH2:29][C:24]2=[N:23][N:22]=1.[Cl:30][C:31]1[C:32]([C:40]#[N:41])=[C:33]([CH:37]=[CH:38][CH:39]=1)[C:34](O)=[O:35]>ClCCl.CN(C)C=O>[Cl:30][C:31]1[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[C:33]([C:34]([N:28]2[CH2:27][CH2:26][N:25]3[C:21]([C:16]4[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][N:15]=4)=[N:22][N:23]=[C:24]3[CH2:29]2)=[O:35])[C:32]=1[C:40]#[N:41]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 523636372-{5H,6H,7H,8H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-3-yl}pyridineHCID 533972953-Chloro-2-cyanobenzoic acid

Produkt 1

HCID 665992832-Chloro-6-{[3-(2-pyridinyl)-5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7(8H)-yl]carbonyl}benzonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

EDC (174 mg, 0.909 mmol) followed by HOBT (127 mg, 0.826 mmol) was added to a suspension of 3-(2-pyridinyl)-5,6,7,8-tetrahydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine (I101) (166 mg, 0.826 mmol) and 3-chloro-2-cyanobenzoic acid (I125) (150 mg, 0.826 mmol) in Dichloromethane (DCM) (4 mL) and N,N-dimethylformamide (DMF) (1 mL) and the reaction was stirred at room temperature for 18 h. LCMS indicated that the major peak was the desired product. The solvent was evaporated and the residue partitioned between EtOAc and sat. NaHCO3 and the organic layer was collected. This was dried (Na2SO4) and the solvent evaporated to afford an orange oil. This was purified by MDAP to afford a pale yellow oil which solidified on standing to afford 174 mg of desired product.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8d549b8776e64de6a914328cdf3aa605
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08501946B2

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