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Isopropanol → Methyl 4-(2-aminothiazol-4-yl)benzoate

HRID 1889187
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1889187
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:14])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([C:10](=O)[CH2:11]Br)=[CH:6][CH:5]=1.[NH2:15][C:16]([NH2:18])=[S:17].C(O)(C)C.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>O>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:14])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([C:10]2[N:15]=[C:16]([NH2:18])[S:17][CH:11]=2)=[CH:6][CH:5]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 3776IsopropanolHCID 10340Sodium CarbonateHCID 2723790ThioureaHCID 13612771Methyl 4-(2-bromoacetyl)benzoate

Produkt 1

HCID 2060012Methyl 4-(2-aminothiazol-4-yl)benzoateAusbeute 55 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-(2-bromo-acetyl)-benzoic acid methyl ester (1 g, 3.89 mmol) and thiourea (0.29 g, 3.89 mmol) were taken isopropyl alcohol (100 ml) and refluxed for 10 minutes followed by addition of sodium carbonate (0.206 g, 1.94 mmol) and stirred for 30 minutes. Reaction mixture was cooled to room temperature and poured in water. The precipitate obtained was filtered off, washed with water and diethyl ether and dried under vacuum to afford 4-(2-amino-thiazol-4-yl)-benzoic acid methyl ester (0.500 g, 55%).

Aufarbeitung

  1. temperaturerefluxed for 10 minutes
  2. customReaction mixture
  3. customThe precipitate obtained
  4. filtrationwas filtered off
  5. washwashed with water and diethyl ether
  6. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-edd68001d0254201baf403bffba13558
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08501955B2

Notizen zur Reaktion

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