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2-Aminothiazole → 2-(4-Cyclopropanesulfonylphenyl)-2-(2,4-difluoro-phenoxy)-N-thiazol-2-yl-acetamide

HRID 1889192
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1889192
[CH:1]1([S:4]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([CH:13]([O:17][C:18]3[CH:23]=[CH:22][C:21]([F:24])=[CH:20][C:19]=3[F:25])[C:14](O)=[O:15])=[CH:9][CH:8]=2)(=[O:6])=[O:5])[CH2:3][CH2:2]1.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C.[NH2:59][C:60]1[S:61][CH:62]=[CH:63][N:64]=1>C(Cl)Cl>[CH:1]1([S:4]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([CH:13]([O:17][C:18]3[CH:23]=[CH:22][C:21]([F:24])=[CH:20][C:19]=3[F:25])[C:14]([NH:59][C:60]3[S:61][CH:62]=[CH:63][N:64]=3)=[O:15])=[CH:9][CH:8]=2)(=[O:6])=[O:5])[CH2:2][CH2:3]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 21552-AminothiazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 596100322-(4-Cyclopropylsulfonylphenyl)-2-(2,4-difluorophenoxy)acetic acid

Produkt 1

HCID 25261986
2-(4-Cyclopropanesulfonylphenyl)-2-(2,4-difluoro-phenoxy)-N-thiazol-2-yl-acetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Procedure-C: 2-(4-cyclopropanesulfonylphenyl)-2-(2,4-difluorophenoxy)acetic acid (1 equi) (obtained in step III) and HATU (1.5 equi) was dissolved in DCM. To this solution was added DIPEA (2 equi.) and stirred for 15 minutes followed by addition of 2-aminothiazole (1 equi.) and continued to stir over night at room temperature. Reaction mixture was diluted with dichloromethane, washed with water, brine, dried over anhydrous sodium sulfate, solvent was removed under reduced pressure to get the crude compound which was purified by flash chromatography to get the title product.

Aufarbeitung

  1. stirringto stir over night at room temperature
  2. customReaction mixture
  3. washwashed with water, brine
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate, solvent
  5. customwas removed under reduced pressure
  6. customto get the crude compound which
  7. customwas purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1838805a072c416a955d4a4f68b3bf52
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08501955B2

Notizen zur Reaktion

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