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Lithium Hydroxide → HCID 56589687, Verbindung

HRID 1889202
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1889202
C[O:2][C:3](=[O:41])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([O:10][C:11]2[S:15][C:14]([NH:16][C:17](=[O:40])[CH:18]([C:28]3[CH:33]=[CH:32][C:31]([S:34]([CH:37]4[CH2:39][CH2:38]4)(=[O:36])=[O:35])=[CH:30][CH:29]=3)[O:19][C:20]3[CH:25]=[CH:24][C:23]([F:26])=[CH:22][C:21]=3[F:27])=[N:13][CH:12]=2)=[CH:6][CH:5]=1.[Li+].[OH-]>C1COCC1.CO>[CH:37]1([S:34]([C:31]2[CH:30]=[CH:29][C:28]([CH:18]([O:19][C:20]3[CH:25]=[CH:24][C:23]([F:26])=[CH:22][C:21]=3[F:27])[C:17]([NH:16][C:14]3[S:15][C:11]([O:10][C:7]4[CH:6]=[CH:5][C:4]([C:3]([OH:41])=[O:2])=[CH:9][CH:8]=4)=[CH:12][N:13]=3)=[O:40])=[CH:33][CH:32]=2)(=[O:35])=[O:36])[CH2:38][CH2:39]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 56592434HCID 56592434, Verbindung

Produkt 1

HCID 56589687HCID 56589687, VerbindungAusbeute 86 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21899815MeOH tetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-{2-[2-(4-Cyclopropanesulfonyl-phenyl)-2-(2,4-difluoro-phenoxy)-acetylamino]thiazol-5-yloxy}-benzoic acid methyl ester (1.4 g, 2.33 mmol, obtained in example A74) was taken in THF: MeOH (1:1, 20 mL), to it was added aqueous solution of LiOH (0.34 g, 7.94 mmol in 10 mL water) and stirred for 1-4 h. After completion of the reaction, organic solvent was removed under reduced pressure. The aqueous layer was washed with diisopropyl ether then acidified with 1 N HCl to pH 2. The solid formed was filtered, washed with water, followed by washing with diisopropyl ether & dried under vacuum to get the title compound (1.17 g, 86%).

Aufarbeitung

  1. customAfter completion of the reaction, organic solvent
  2. customwas removed under reduced pressure
  3. washThe aqueous layer was washed with diisopropyl ether
  4. customThe solid formed
  5. filtrationwas filtered
  6. washwashed with water
  7. washby washing with diisopropyl ether
  8. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3285287352e1424f89cd6af69ac263bf
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08501955B2

Notizen zur Reaktion

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