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Pyridine → 4'-{[6-ethyl-3-(4-isopropoxyphenyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-1(2H)-yl]methyl}-3'-fluorobiphenyl-2-carbonitrile

HRID 1889417
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1889417
[CH2:1]([C:3]1[S:29][C:6]2[N:7]([CH2:13][C:14]3[CH:19]=[CH:18][C:17]([C:20]4[C:21]([C:26]#[N:27])=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=4)=[CH:16][C:15]=3[F:28])[C:8](=[O:12])[NH:9][C:10](=[O:11])[C:5]=2[CH:4]=1)[CH3:2].[CH:30]([O:33][C:34]1[CH:39]=[CH:38][C:37](B(O)O)=[CH:36][CH:35]=1)([CH3:32])[CH3:31].C(N(CC)CC)C.N1C=CC=CC=1>ClCCl.C(OCC)(=O)C.C([O-])(=O)C.[Cu+2].C([O-])(=O)C>[CH2:1]([C:3]1[S:29][C:6]2[N:7]([CH2:13][C:14]3[CH:19]=[CH:18][C:17]([C:20]4[C:21]([C:26]#[N:27])=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=4)=[CH:16][C:15]=3[F:28])[C:8](=[O:12])[N:9]([C:37]3[CH:38]=[CH:39][C:34]([O:33][CH:30]([CH3:32])[CH3:31])=[CH:35][CH:36]=3)[C:10](=[O:11])[C:5]=2[CH:4]=1)[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 1049PyridineHCID 8471TriethylamineHCID 36987264-Isopropoxybenzeneboronic acidHCID 593515684'-[(6-ethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-1(2H)-yl)methyl]-3'-fluorobiphenyl-2-carbonitrile

Produkt 1

HCID 593518084'-{[6-ethyl-3-(4-isopropoxyphenyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-1(2H)-yl]methyl}-3'-fluorobiphenyl-2-carbonitrile
Ausbeute 75,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 8895Cupric acetateKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension (20 mL) of 4′-[(6-ethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-1(2H)-yl)methyl]-3′-fluorobiphenyl-2-carbonitrile (0.5 g), (4-isopropoxyphenyl)boronic acid (0.43 g), triethylamine (0.86 mL), pyridine (0.48 mL) and molecular sieves 4A (1 g) in dichloromethane was added copper(II) acetate (0.45 g) and the mixture was stirred for 2 days. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate, insoluble material was filtered off through celite, and the filtrate was concentrated. The residue was purified by silica gel column chromatography to give the title compound as a pale-yellow solid (0.5 g, 75%).

Aufarbeitung

  1. filtrationwas filtered off through celite
  2. concentrationthe filtrate was concentrated
  3. customThe residue was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ca2de1553f794d51add4c10019b4ad1a
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08501750B2

Notizen zur Reaktion

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