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Diisopropylethylamine → tert-Butyl 4-((3,5-dichloro-N-(4-fluorobenzyl)-2-hydroxyphenylsulfonamido)methyl)benzylcarbamate

HRID 1889665
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1889665
[F:1][C:2]1[CH:25]=[CH:24][C:5]([CH2:6][NH:7][CH2:8][C:9]2[CH:23]=[CH:22][C:12]([CH2:13][NH:14][C:15](=[O:21])[O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[CH:11][CH:10]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[Cl:26][C:27]1[C:28]([OH:38])=[C:29]([S:34](Cl)(=[O:36])=[O:35])[CH:30]=[C:31]([Cl:33])[CH:32]=1.C(N(C(C)C)CC)(C)C>C(Cl)Cl>[Cl:26][C:27]1[C:28]([OH:38])=[C:29]([S:34]([N:7]([CH2:8][C:9]2[CH:23]=[CH:22][C:12]([CH2:13][NH:14][C:15](=[O:21])[O:16][C:17]([CH3:19])([CH3:20])[CH3:18])=[CH:11][CH:10]=2)[CH2:6][C:5]2[CH:4]=[CH:3][C:2]([F:1])=[CH:25][CH:24]=2)(=[O:36])=[O:35])[CH:30]=[C:31]([Cl:33])[CH:32]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 900783,5-Dichloro-2-hydroxybenzenesulphonyl chlorideHCID 66616762tert-Butyl 4-((4-fluorobenzylamino)methyl)benzylcarbamate

Produkt 1

HCID 66616495tert-Butyl 4-((3,5-dichloro-N-(4-fluorobenzyl)-2-hydroxyphenylsulfonamido)methyl)benzylcarbamateAusbeute 212,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl 4-((4-fluorobenzylamino)methyl)benzylcarbamate (654 mg, 1.90 mmol, Aldrich) in CH2Cl2 (5 mL) were added 3,5-dichloro-2-hydroxybenzene-1-sulfonyl chloride (497 mg, 0.50 mmol, Aldrich) and diisopropylethylamine (1.34 mL, 9.50 mmol). The reaction mixture was stirred at rt overnight. The mixture was diluted with methylene chloride (100 mL) and washed with saturated aq sodium bicarbonate solution and brine, dried over MgSO4, concentrated and purified by flash column chromatography on silica gel eluting with CH2Cl2/EtOAc to give the title compound (604 mg, 53%) as a white solid. MS (ESI): m/z 566.9.

Aufarbeitung

  1. washwashed with saturated aq sodium bicarbonate solution and brine
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated
  4. custompurified by flash column chromatography on silica gel eluting with CH2Cl2/EtOAc

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4c634a531dc84bb18a13373080622b22
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08501992B2

Notizen zur Reaktion

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