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Cesium carbonate → 5-(benzyloxy)-3-(3-fluoro-2-(trifluoromethyl)phenyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine

HRID 1890324
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1890324
[CH2:1]([O:8][C:9]1[N:14]=[C:13]2[NH:15][CH:16]=[N:17][C:12]2=[CH:11][CH:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[F:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21](F)[C:20]=1[C:26]([F:29])([F:28])[F:27].C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>CN(C=O)C.CCOCC>[CH2:1]([O:8][C:9]1[N:14]=[C:13]2[N:15]([C:21]3[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[C:19]([F:18])[C:20]=3[C:26]([F:27])([F:29])[F:28])[CH:16]=[N:17][C:12]2=[CH:11][CH:10]=1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 156142331,3-Difluoro-2-(trifluoromethyl)benzeneHCID 178420377HCID 178420377, Verbindung

Produkt 1

HCID 673123105-(benzyloxy)-3-(3-fluoro-2-(trifluoromethyl)phenyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

5-(Benzyloxy)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine (0.10 g, 0.44 mmol) and 1,3-difluoro-2-(trifluoromethyl)benzene (0.12 g, 0.67 mmol) were dissolved in DMF (1.0 mL) and Cs2CO3 (0.29 g, 0.89 mmol) was added. The reaction mixture was heated to 80° C. overnight. The solution was then diluted with ether and washed with water. The aqueous layer was back extracted with additional ether. The combined organic portions were washed with brine, dried over MgSO4 and concentrated under reduced pressure to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. extractionThe aqueous layer was back extracted with additional ether
  3. washThe combined organic portions were washed with brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f521f853eeaf48dcb9b1dcfb4838eec1
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08507473B2

Notizen zur Reaktion

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