StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Water → 1-(4-difluoromethoxybenzenesulfonyl)-5-iodo-1H-indole

HRID 1890364
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1890364
[I:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[NH:7][CH:6]=[CH:5]2.[H-].[Na+].[F:13][CH:14]([F:26])[O:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([S:22](Cl)(=[O:24])=[O:23])=[CH:18][CH:17]=1.O>CN(C)C=O>[F:26][CH:14]([F:13])[O:15][C:16]1[CH:17]=[CH:18][C:19]([S:22]([N:7]2[C:8]3[C:4](=[CH:3][C:2]([I:1])=[CH:10][CH:9]=3)[CH:5]=[CH:6]2)(=[O:24])=[O:23])=[CH:20][CH:21]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 24758Sodium hydrideHCID 27782234-(Difluoromethoxy)benzenesulfonyl chlorideHCID 27823135-Iodo-1H-indole

Produkt 1

HCID 685969371-(4-difluoromethoxybenzenesulfonyl)-5-iodo-1H-indoleAusbeute 81,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

5-Iodo-1H-indole (2.0 g, 8.23 mmol) was dissolved in dimethylformamide (DMF) (10 ml) and cooled to 0° C. Sodium hydride (494 mg, 12.34 mmol) was added in small portions. The reaction mixture was stirred for 1 hour at 0° C. 4-(Difluoro-methoxy)-benzenesulfonyl chloride (2.196 g, 9.05 mmol) was dissolved in DMF (5 ml), and added slowly to the reaction mixture. Stirring was continued for 45 minutes. Cold water (150 ml) was added to the reaction mixture. The reaction mixture was extracted twice with ethyl acetate (100 ml). The organic layer was dried over magnesium sulphate, filtered, and the solvent evaporated under reduced pressure to give a crystalline solid (3.0 g, 81%). ESI-MS [m/z]: 449.95 [M+H]+. 1H-NMR (500 MHz, d6-DMSO): δ=8.05 (d, 2H), 8.0 (s, 1H), 7.85 (d, 1H), 7.8 (d, 1H), 7.65 (d, 1H), 7.4 (t, J=70 Hz, 1H), 7.35 (d, 2H), 6.8 ppm (d, 1H).

Aufarbeitung

  1. additionadded slowly to the reaction mixture
  2. stirringStirring
  3. waitwas continued for 45 minutes
  4. extractionThe reaction mixture was extracted twice with ethyl acetate (100 ml)
  5. dry with materialThe organic layer was dried over magnesium sulphate
  6. filtrationfiltered
  7. customthe solvent evaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f769e013773543daa41273c834202e0a
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08507469B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion