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Phthalic Anhydride → 2-(5-Methylpyridin-2-yl)isoindoline-1,3-dione

HRID 1890739
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1890739
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([NH2:8])=[N:6][CH:7]=1.[C:9]1(=O)[O:14][C:12](=[O:13])[C:11]2=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=[C:10]12.CCN(C(C)C)C(C)C>C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([N:8]2[C:12](=[O:13])[C:11]3[C:10](=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=3)[C:9]2=[O:14])=[N:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6811Phthalic AnhydrideHCID 153482-Amino-5-methylpyridineHCID 81531Diisopropylethylamine

Produkt 1

HCID 109665522-(5-Methylpyridin-2-yl)isoindoline-1,3-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture containing 5-methylpyridin-2-amine (5.4 g, 50 mmol), phthalic anhydride (8.88 g, 60 mmol) and DIEA (19 ml, 110 mmol) in toluene (30 ml) is refluxed for 18 hours, and cooled. The solvent is removed by rotary evaporation. The crude product is purified by silica gel flash chromatography to afford 2-(5-methylpyridin-2-yl)isoindoline-1,3-dione as a dark brown oil. LC-MS m/z: 239.1 (M+1).

Aufarbeitung

  1. temperatureis refluxed for 18 hours
  2. temperaturecooled
  3. customThe solvent is removed by rotary evaporation
  4. customThe crude product is purified by silica gel flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-aaa858a97e9949e89a945be030ed087e
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08507491B2

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