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Triethylamine → 2-(2,4-Difluorophenyl)ethyl methanesulphonate

HRID 1891304
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1891304
[CH3:1][S:2](Cl)(=[O:4])=[O:3].C(N(CC)CC)C.[F:13][C:14]1[CH:19]=[C:18]([F:20])[CH:17]=[CH:16][C:15]=1[CH2:21][CH2:22][OH:23]>ClCCl>[CH3:1][S:2]([O:23][CH2:22][CH2:21][C:15]1[CH:16]=[CH:17][C:18]([F:20])=[CH:19][C:14]=1[F:13])(=[O:4])=[O:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 534034612-(2,4-Difluorophenyl)ethanol

Produkt 1

HCID 866397272-(2,4-Difluorophenyl)ethyl methanesulphonateAusbeute 63,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Methanesulphonyl chloride (3.3 ml; 0.043 mol) and triethylamine (5.9 ml; 0.043 mol) were added to a solution of 2-(2,4-difluorophenyl)ethanol (6.4 g; 0.0426 mol) in dichloromethane (100 ml). The solution was cooled for 1 h at 0° C. and then brought to room temperature for 1 h. The reaction mixture was then treated by washing, successively, with 5N sulphuric acid (20 ml), water (50 ml), a 5% solution of NaHCO3 (50 ml) and water (50 ml). The organic phase was then dried over Na2SO4, filtered and concentrated at reduced pressure. The residue was taken up twice in CCl4, thus obtaining 6.42 g of 2-(2,4-difluorophenyl)ethyl methanesulphonate.

Aufarbeitung

  1. additionThe reaction mixture was then treated
  2. washby washing
  3. dry with materialThe organic phase was then dried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated at reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1ae1936b97a049c3bb1a06efe87e748e
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08507528B2

Notizen zur Reaktion

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