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Triethylamine → HCID 58367175, Verbindung

HRID 1891489
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1891489
[CH:1]1[N:5]=[CH:4][N:3]([C:6]([N:8]2C=N[CH:10]=[CH:9]2)=[O:7])[CH:2]=1.Cl.N[C@H]1C2[C:18](=[C:19]([C:24]3[S:28][C:27]([C:29]4[CH:30]=[CH:31][C:32]([O:37][CH:38]([CH3:40])[CH3:39])=[C:33]([CH:36]=4)[C:34]#[N:35])=[N:26][N:25]=3)[CH:20]=[CH:21][CH:22]=2)[CH2:17][CH2:16]1.[CH3:41][CH2:42]N(CC)CC.Cl.N1CC(O)[CH2:50]1>C(Cl)Cl>[C:34]([C:33]1[CH:36]=[C:29]([C:27]2[S:28][C:24]([C:19]3[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[C:10]4[C:18]=3[CH2:17][CH2:16][C@H:9]4[NH:8][C:6]([N:3]3[CH2:42][CH2:41][C@@H:1]([N:5]([CH3:4])[CH3:50])[CH2:2]3)=[O:7])=[N:25][N:26]=2)[CH:30]=[CH:31][C:32]=1[O:37][CH:38]([CH3:39])[CH3:40])#[N:35]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 27592903-Hydroxyazetidine hydrochlorideHCID 67195507HCID 67195507, Verbindung

Produkt 1

HCID 58367175HCID 58367175, VerbindungAusbeute 62 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

Prepared using General Procedure 19: To a CDI ((13.4 mg, 0.08 mmol) in DCM (0.5 mL) was added a suspension of (R)-5-(5-(1-amino-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-isopropoxybenzonitrile hydrochloride 5 (20.0 mg, 0.04 mmol) and Et3N (14.7 mg, 0.14 mmol) in DCM (0.5 mL) and the mixture stirred for 2 h at room temperature. The resulting solution was added to the preparative solution of azetidin-3-ol hydrochloride (15.9 mg, 0.14 mmol)) at room temperature. The reaction was stirred at room temperature for 16 h. The solvent was evaporated and the crude material was purified by preparative HPLC to afford 15 mg of (62%) of (R)-N-((R)-4-(5-(3-cyano-4-isopropoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-3-(dimethylamino)pyrrolidine-1-carboxamide 56. LCMS-ESI (m/z) calculated for C28H32N6O2S: 516.2; found 517.2 [M+H]+, tR=2.43 min. 1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 8.40 (d, J=2.4 Hz, 1H), 8.32 (dd, J=9.0, 2.4 Hz, 1H), 7.99-7.76 (m, 1H), 7.51 (d, J=9.2 Hz, 1H), 7.49-7.34 (m, 2H), 6.73 (d, J=8.4 Hz, 1H), 5.32 (d, J=8.2 Hz, 1H), 5.09-4.80 (m, 1H), 3.86 (dd, J=14.3, 7.0 Hz, 1H), 3.75 (dd, J=11.0, 7.5 Hz, 1H), 3.63-3.48 (m, 1H), 3.45-3.22 (m, 3H), 3.10 (dt, J=16.5, 8.3 Hz, 1H), 2.82 (t, J=5.1 Hz, 6H), 2.56-2.40 (m, 1H), 2.32 (dd, J=9.8, 2.5 Hz, 1H), 2.15-2.02 (m, 1H), 2.00-1.81 (m, 1H), 1.38 (d, J=6.0 Hz, 6H). 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 167.10, 165.84, 161.80, 145.94, 142.30, 133.54, 133.36, 128.86, 127.82, 126.94, 126.41, 122.72, 115.78, 114.01, 103.72, 72.71, 64.71, 55.95, 46.76, 44.20, 42.04, 34.06, 31.45, 27.30, 21.90, 21.89.

Aufarbeitung

  1. customPrepared
  2. stirringThe reaction was stirred at room temperature for 16 h
  3. customThe solvent was evaporated
  4. customthe crude material was purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1ad33eaff26a40c28c83ac2bc5611bef
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08507538B2

Notizen zur Reaktion

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