Iodine → 6-Chloro-3-[1-(1-methyl-1H-indazol-5-yl)-ethyl]-imidazo[1,2-b]pyridazine

HRID 1892331Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1892331
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:6]([C:8]([C:11]([C:14]3[CH:15]=[C:16]4[C:20](=[CH:21][CH:22]=3)[N:19]([CH3:23])[N:18]=[CH:17]4)(O)[CH3:12])=[CH:9][N:10]=2)[N:7]=1.II.O[PH2]=O.ClC1C=CC2N(C(CC3C=C4C(=CC=3)N(C)N=C4)=CN=2)N=1>>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:6]([C:8]([CH:11]([C:14]3[CH:15]=[C:16]4[C:20](=[CH:21][CH:22]=3)[N:19]([CH3:23])[N:18]=[CH:17]4)[CH3:12])=[CH:9][N:10]=2)[N:7]=1

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 807IodineHCID 4124402Phosphinic AcidHCID 581905301-(6-Chloro-imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)-1-(1-methyl-1H-indazol-5-yl)-ethanolHCID 581905366-Chloro-3-((1-methyl-1H-indazol-5-yl)methyl)imidazo[1,2-b]pyridazine

Produkt 1

HCID 581905396-Chloro-3-[1-(1-methyl-1H-indazol-5-yl)-ethyl]-imidazo[1,2-b]pyridazineAusbeute 95,5 %

Versuchsvorschrift

The title compound (390.0 mg, 91%) was synthesized from 1-(6-chloro-imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)-1-(1-methyl-1H-indazol-5-yl)-ethanol (430.0 mg, 1.31 mmol), I2 (832.0 mg, 3.28 mmol) and H3PO2(0.72 mL, 6.56 mmol) using the same procedure as described in the synthesis of compound 13.2. 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.18 (d, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.55 (m, 2H), 7.36 (d, 1H), 7.28 (d, 1H), 4.70 (q, 1H), 3.99 (s, 3H), 1.74 (d, 3H). LCMS (method A): [MH]+=312, tR=5.49 min.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eb6f202db05a4795be38be8179d74404
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
Patentnummer
US08507676B2

Notizen zur Reaktion

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