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Phthalimide → 2-(5,7-Difluoroquinolin-6-ylmethyl)isoindoline-1,3-dione

HRID 1892424
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1892424
N(/C(OC(C)C)=O)=N\C(OC(C)C)=O.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[F:34][C:35]1[C:44]([CH2:45]O)=[C:43]([F:47])[CH:42]=[C:41]2[C:36]=1[CH:37]=[CH:38][CH:39]=[N:40]2.[C:48]1(=[O:58])[C:56]2[C:51](=[CH:52][CH:53]=[CH:54][CH:55]=2)[C:50](=[O:57])[NH:49]1>C1COCC1>[F:34][C:35]1[C:44]([CH2:45][N:49]2[C:50](=[O:57])[C:51]3[C:56](=[CH:55][CH:54]=[CH:53][CH:52]=3)[C:48]2=[O:58])=[C:43]([F:47])[CH:42]=[C:41]2[C:36]=1[CH:37]=[CH:38][CH:39]=[N:40]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6809PhthalimideHCID 11776TriphenylphosphineHCID 5363146Diisopropyl azodicarboxylateHCID 69810525(5,7-Difluoroquinolin-6-yl)methanol

Produkt 1

HCID 698103402-(5,7-Difluoroquinolin-6-ylmethyl)isoindoline-1,3-dioneAusbeute 81 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of (E)-diisopropyl diazene-1,2-dicarboxylate (4.72 g, 23.36 mmol) and triphenylphosphine (6.13 g, 23.36 mmol) in THF (100 mL) was stirred for 15 min, and a solution of (5,7-difluoroquinolin-6-yl)methanol (3.80 g, 19.47 mmol) and isoindoline-1,3-dione (3.15 g, 21.42 mmol) in THF (200 mL) was added dropwise. The reaction mixture was heated at 40° C. for 24 h. After cooling and evaporating, the residue was purified by silica gel with hexane:EtOAc to provide 2-(5,7-difluoroquinolin-6-ylmethyl)isoindoline-1,3-dione (5.10 g, 81%). 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.93 (m, 1H), 8.39 (m, 1H), 7.85 (m, 2H), 7.72 (m, 2H), 7.59 (d, 1H), 7.43 (m, 1H), 5.15 (s, 2H).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. customevaporating
  3. customthe residue was purified by silica gel with hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-47d0ef24eff34bab92bd8250a958a934
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08507676B2

Notizen zur Reaktion

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