StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

N-(4-{2-[5-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-methylthiophen-2-yl]vinyl}-1,3-thiazol-2-yl)acetamide → N-{4-[2-(5-formyl-4-methylthiophen-2-yl)ethyl]-1,3-thiazol-2-yl}acetamide

HRID 1892516
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1892516
[O:1]1CCO[CH:2]1[C:6]1[S:10][C:9]([CH:11]=[CH:12][C:13]2[N:14]=[C:15]([NH:18][C:19](=[O:21])[CH3:20])[S:16][CH:17]=2)=[CH:8][C:7]=1[CH3:22]>C(OCC)(=O)C.C(O)(=O)C.[C].[Pd]>[CH:2]([C:6]1[S:10][C:9]([CH2:11][CH2:12][C:13]2[N:14]=[C:15]([NH:18][C:19](=[O:21])[CH3:20])[S:16][CH:17]=2)=[CH:8][C:7]=1[CH3:22])=[O:1]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 86650016N-(4-{2-[5-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-methylthiophen-2-yl]vinyl}-1,3-thiazol-2-yl)acetamide

Produkt 1

HCID 86650017N-{4-[2-(5-formyl-4-methylthiophen-2-yl)ethyl]-1,3-thiazol-2-yl}acetamideAusbeute 58,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418390HCID 178418390, VerbindungKatalysatorHCID 176Acetic AcidLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-(4-{2-[5-(1,3-Dioxolan-2-yl)-4-methylthiophen-2-yl]vinyl}-1,3-thiazol-2-yl)acetamide (4.42 g, 13.1 mmol) was dissolved in a mixture of ethyl acetate (400 ml) and acetic acid (100 ml), and 10% palladium carbon (2.21 g, containing 50% water) was added. The mixture was hydrogenated at room temperature under an atmospheric pressure. The reaction mixture was filtered through celite, and the filtrate was concentrated. The residue was purified by silica gel column chromatography (FUJI SILYSIA CHEMICAL LTD. BW-300SP 200 g, ethyl acetate:dichloromethane=1:6) to give N-{4-[2-(5-formyl-4-methylthiophen-2-yl)ethyl]-1,3-thiazol-2-yl}acetamide (2.26 g, 7.68 mmol, yield 58.4%) as a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. customwas hydrogenated at room temperature under an atmospheric pressure
  3. filtrationThe reaction mixture was filtered through celite
  4. concentrationthe filtrate was concentrated
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (FUJI SILYSIA CHEMICAL LTD. BW-300SP 200 g, ethyl acetate:dichloromethane=1:6)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-af395db415e947988f5386a1e457729b
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08507690B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion