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Acetic acid, 2-(triphenylphosphoranylidene)-, methyl ester → methyl (2E)-3-(5-{2-[2-(acetylamino)-1,3-thiazol-4-yl]ethyl}-3-methylthiophen-2-yl)-2-propenoate

HRID 1892517
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1892517
[CH:1]([C:3]1[S:7][C:6]([CH2:8][CH2:9][C:10]2[N:11]=[C:12]([NH:15][C:16](=[O:18])[CH3:17])[S:13][CH:14]=2)=[CH:5][C:4]=1[CH3:19])=O.C1(P(=[CH:39][C:40]([O:42][CH3:43])=[O:41])(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>C(Cl)(Cl)Cl>[C:16]([NH:15][C:12]1[S:13][CH:14]=[C:10]([CH2:9][CH2:8][C:6]2[S:7][C:3](/[CH:1]=[CH:39]/[C:40]([O:42][CH3:43])=[O:41])=[C:4]([CH3:19])[CH:5]=2)[N:11]=1)(=[O:18])[CH3:17]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 17453Acetic acid, 2-(triphenylphosphoranylidene)-, methyl esterHCID 86650017N-{4-[2-(5-formyl-4-methylthiophen-2-yl)ethyl]-1,3-thiazol-2-yl}acetamide

Produkt 1

HCID 86650018methyl (2E)-3-(5-{2-[2-(acetylamino)-1,3-thiazol-4-yl]ethyl}-3-methylthiophen-2-yl)-2-propenoateAusbeute 106,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of N-{4-[2-(5-formyl-4-methylthiophen-2-yl)ethyl]-1,3-thiazol-2-yl}acetamide (468.0 mg, 1.590 mmol) in chloroform (4.7 ml) was added dropwise a solution of methyl (triphenyl phosphoranylidene)acetate (797.4 mg, 2.385 mmol) in chloroform (2 ml) at 0° C. The mixture was allowed to warm to room temperature and stirred for 2 hr. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (Merck 9385 60 g, ethyl acetate:dichloromethane=1:8) to give methyl (2E)-3-(5-{2-[2-(acetylamino)-1,3-thiazol-4-yl]ethyl}-3-methylthiophen-2-yl)-2-propenoate (591.6 mg, containing triphenylphosphineoxide) as a pale-yellow solid.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  2. customthe residue was purified by silica gel column chromatography (Merck 9385 60 g, ethyl acetate:dichloromethane=1:8)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1a48f8b74d5844b3b3887dbf7ef37339
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08507690B2

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