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Sodium borohydride → Ethyl 3-(4-((3,3-dimethylcyclobutyl)(hydroxy)methyl)benzamido)propanoate

HRID 1892699
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1892699
[CH3:1][C:2]1([CH3:24])[CH2:5][CH:4]([C:6]([C:8]2[CH:23]=[CH:22][C:11]([C:12]([NH:14][CH2:15][CH2:16][C:17]([O:19][CH2:20][CH3:21])=[O:18])=[O:13])=[CH:10][CH:9]=2)=[O:7])[CH2:3]1.[BH4-].[Na+]>CO>[CH3:24][C:2]1([CH3:1])[CH2:3][CH:4]([CH:6]([OH:7])[C:8]2[CH:23]=[CH:22][C:11]([C:12]([NH:14][CH2:15][CH2:16][C:17]([O:19][CH2:20][CH3:21])=[O:18])=[O:13])=[CH:10][CH:9]=2)[CH2:5]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 68156595Ethyl 3-(4-(3,3-dimethylcyclobutanecarbonyl)benzamido)propanoate

Produkt 1

HCID 68157285Ethyl 3-(4-((3,3-dimethylcyclobutyl)(hydroxy)methyl)benzamido)propanoateAusbeute 70,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a flask containing ethyl 3-(4-(3,3-dimethylcyclobutanecarbonyl)benzamido)propanoate (1.21 g, approximately 2.55 mmol pure) was added anhydrous methanol (18.3 mL). The solution was cooled to 0° C. and sodium borohydride (414 mg, 11.0 mmol) was added. After 15 min., the reaction was quenched with saturated aqueous ammonium chloride and extracted three times with ethyl acetate. The combined organic layers were dried over sodium sulfate, filtered, and concentrated to give 1.10 g of crude material. Purification by silica gel flash chromatography (0-50% ethyl acetate in heptane) afforded impure ethyl 3-(4-((3,3-dimethylcyclobutyl)(hydroxy)methyl)benzamido)propanoate (750 mg, approximately 1.8 mmol pure) as an oil. MS (M+1): 334.3.

Aufarbeitung

  1. customthe reaction was quenched with saturated aqueous ammonium chloride
  2. extractionextracted three times with ethyl acetate
  3. dry with materialThe combined organic layers were dried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customto give 1.10 g of crude material
  7. customPurification by silica gel flash chromatography (0-50% ethyl acetate in heptane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e9b8e7baadc74144b9fb365fa159b8d6
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08507533B2

Notizen zur Reaktion

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