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Potassium Carbonate → Methyl 3-{[3-[[(5-chloro-2-thienyl)sulfonyl]({[2-(trimethylsilyl)ethyl]oxy}methyl)amino]-4-(methyloxy)-1H-indazol-1-yl]methyl}benzoate

HRID 1892912
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1892912
[Cl:1][C:2]1[S:6][C:5]([S:7]([N:10]([C:19]2[C:27]3[C:22](=[CH:23][CH:24]=[CH:25][C:26]=3[O:28][CH3:29])[NH:21][N:20]=2)[CH2:11][O:12][CH2:13][CH2:14][Si:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])(=[O:9])=[O:8])=[CH:4][CH:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Br[CH2:37][C:38]1[CH:39]=[C:40]([CH:45]=[CH:46][CH:47]=1)[C:41]([O:43][CH3:44])=[O:42]>CN(C=O)C.C(Cl)Cl.O>[Cl:1][C:2]1[S:6][C:5]([S:7]([N:10]([CH2:11][O:12][CH2:13][CH2:14][Si:15]([CH3:18])([CH3:16])[CH3:17])[C:19]2[C:27]3[C:22](=[CH:23][CH:24]=[CH:25][C:26]=3[O:28][CH3:29])[N:21]([CH2:37][C:38]3[CH:39]=[C:40]([CH:45]=[CH:46][CH:47]=3)[C:41]([O:43][CH3:44])=[O:42])[N:20]=2)(=[O:9])=[O:8])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 517981Methyl 3-(bromomethyl)benzoateHCID 580544435-chloro-N-[4-(methyloxy)-1H-indazol-3-yl]-N-({[2-(trimethylsilyl)ethyl]oxy}methyl)-2-thiophenesulfonamide

Produkt 1

HCID 58054540Methyl 3-{[3-[[(5-chloro-2-thienyl)sulfonyl]({[2-(trimethylsilyl)ethyl]oxy}methyl)amino]-4-(methyloxy)-1H-indazol-1-yl]methyl}benzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 5-chloro-N-[4-(methyloxy)-1H-indazol-3-yl]-N-({[2-(trimethylsilyl)ethyl]oxy}methyl)-2-thiophenesulfonamide (for a preparation see Intermediate 8) (1 g, 2.11 mmol) in DMF (10 mL) was treated at ambient temperature with potassium carbonate (0.583 g, 4.22 mmol) and methyl 3-(bromomethyl)benzoate (Alfa Aesar) (0.580 g, 2.53 mmol). The resulting mixture was stirred at 50° C. for 2 h and the LCMS then showed product as the major peak. The mixture was diluted with DCM (20 mL) and of water (20 mL). The organic phase was separated and the aqueous layer was further extracted with DCM (20 mL). The combined organic solutions were washed with brine (30 mL), dried over an hydrophobic frit, and concentrated under reduced pressure.

Aufarbeitung

  1. customThe organic phase was separated
  2. extractionthe aqueous layer was further extracted with DCM (20 mL)
  3. washThe combined organic solutions were washed with brine (30 mL)
  4. customdried over an hydrophobic frit
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8903f186ce514d9083ad19d8b857484a
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08507543B2

Notizen zur Reaktion

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