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Potassium Hydroxide → 1-{[3,4-Bis(methyloxy)phenyl]methyl}-4-(methyloxy)-1H-indazol-3-amine

HRID 1892914
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1892914
[OH-].[K+].[CH3:3][O:4][C:5]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[C:10]2[C:6]=1[C:7]([NH2:14])=[N:8][NH:9]2.CC(N(CC1C=CC(CN2C3C(=C(OC)C=CC=3)C(NS(C3SC(Cl)=CC=3)(=O)=O)=N2)=CC=1)C(=O)[O-])(C)C.Cl[CH2:53][C:54]1[CH:59]=[CH:58][C:57]([O:60][CH3:61])=[C:56]([O:62][CH3:63])[CH:55]=1>CS(C)=O.O>[CH3:63][O:62][C:56]1[CH:55]=[C:54]([CH2:53][N:9]2[C:10]3[C:6](=[C:5]([O:4][CH3:3])[CH:13]=[CH:12][CH:11]=3)[C:7]([NH2:14])=[N:8]2)[CH:59]=[CH:58][C:57]=1[O:60][CH3:61]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 14797Potassium HydroxideHCID 81740Veratryl chlorideHCID 185260534-Methoxy-1H-indazol-3-amineHCID 866614021,1-dimethylethyl[(4-{[3-{[(5-chloro-2-thienyl)sulfonyl]amino}-4-(methyloxy)-1H-indazol-1-yl]methyl}phenyl)methyl]carbamate

Produkt 1

HCID 580543971-{[3,4-Bis(methyloxy)phenyl]methyl}-4-(methyloxy)-1H-indazol-3-amine
Ausbeute 84 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Powdered KOH (0.494 g, 8.80 mmol) was dissolved in DMSO (20 mL) under nitrogen and 4-(methyloxy)-1H-indazol-3-amine (for a preparation see Intermediate 1) (0.653 g, 4 mmol) was added. The mixture was stirred for 15 min to give a deep red solution. 4-(Chloromethyl)-1,2-bis(methyloxy)benzene (0.896 g, 4.80 mmol) was added in one portion and the mixture was stirred for 2 h. The mixture was added to water (150 mL) and extracted with dichloromethane (3×50 mL). The dried (Na2SO4) extract was evaporated and the residue was triturated with diethyl ether (3×3 mL) to give the title compound (1.05 g, 84%) as an orange solid. LCMS (System B) RT=2.22 min, ES+ve m/z 314 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. customto give a deep red solution
  3. stirringthe mixture was stirred for 2 h
  4. extractionextracted with dichloromethane (3×50 mL)
  5. dry with materialThe dried (Na2SO4)
  6. extractionextract
  7. customwas evaporated
  8. customthe residue was triturated with diethyl ether (3×3 mL)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b8a3da4dfa2045169b762fed166c42d1
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08507543B2

Notizen zur Reaktion

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