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N-{[1-(4-Benzo[1,3]-dioxol-5-yl-cyclohex-3-enyl)-azetidin-3-ylcarbamoyl]-methyl}-3-trifluoromethyl-benzamide → N-[2-[[1-[4-(1,3-benzodioxol-5-yl)cyclohexyl]azetidin-3-yl]amino]-2-oxoethyl]-3-(trifluoromethyl)benzamide

HRID 1893221
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1893221
[O:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:8]([C:10]3[CH2:15][CH2:14][CH:13]([N:16]4[CH2:19][CH:18]([NH:20][C:21]([CH2:23][NH:24][C:25](=[O:36])[C:26]5[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[C:28]([C:32]([F:35])([F:34])[F:33])[CH:27]=5)=[O:22])[CH2:17]4)[CH2:12][CH:11]=3)=[CH:9][C:4]=2[O:3][CH2:2]1>CO.[Pd]>[O:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:8]([CH:10]3[CH2:11][CH2:12][CH:13]([N:16]4[CH2:17][CH:18]([NH:20][C:21]([CH2:23][NH:24][C:25](=[O:36])[C:26]5[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[C:28]([C:32]([F:35])([F:34])[F:33])[CH:27]=5)=[O:22])[CH2:19]4)[CH2:14][CH2:15]3)=[CH:9][C:4]=2[O:3][CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 56680600N-{[1-(4-Benzo[1,3]-dioxol-5-yl-cyclohex-3-enyl)-azetidin-3-ylcarbamoyl]-methyl}-3-trifluoromethyl-benzamide

Produkt 1

HCID 49763568N-[2-[[1-[4-(1,3-benzodioxol-5-yl)cyclohexyl]azetidin-3-yl]amino]-2-oxoethyl]-3-(trifluoromethyl)benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of N-{[1-(4-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-cyclohex-3-enyl)-azetidin-3-ylcarbamoyl]-methyl}-3-trifluoromethyl-benzamide (as prepared in the previous step, 250 mg, 0.5 mmol) in MeOH (20 mL) was driven through an H-Cube® Continuous-flow Hydrogenation reactor (ThalesNano, Budapest, Hungary) under full hydrogen mode at room temperature using a 5% Pd/C cartridge. The resulting solution was concentrated and purified by silica gel column on a CombiFlash® system using ethyl acetate and 7N NH3 in MeOH as eluent (from pure ethyl acetate to 5% 7N NH3 in MeOH in ethyl acetate) to afford the two title compounds as white solids.

Aufarbeitung

  1. customat room temperature
  2. concentrationThe resulting solution was concentrated
  3. custompurified by silica gel column on a CombiFlash® system
  4. customto afford the two title compounds as white solids

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-499540895df74c1ba47809622cc1264e
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08513229B2

Notizen zur Reaktion

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