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Bromine → 6-bromo-8-ethyl-4-methyl-2-(methylthio)pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-one

HRID 1893883
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1893883
[CH2:1]([N:3]1[C:8]2[N:9]=[C:10]([S:14][CH3:15])[N:11]=[C:12]([CH3:13])[C:7]=2[CH:6]=[CH:5][C:4]1=[O:16])[CH3:2].[Br:17]Br>C(Cl)Cl>[Br:17][C:5]1[C:4](=[O:16])[N:3]([CH2:1][CH3:2])[C:8]2[N:9]=[C:10]([S:14][CH3:15])[N:11]=[C:12]([CH3:13])[C:7]=2[CH:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24408BromineHCID 576069558-ethyl-4-methyl-2-(methylthio)pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-one

Produkt 1

HCID 576069666-bromo-8-ethyl-4-methyl-2-(methylthio)pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-oneAusbeute 83 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 8-ethyl-4-methyl-2-(methylthio)pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-one (6.31 g, 26.84 mmol) in DCM was added Br2 (4.79 g, 29.52 mmol) dropwise at room temperature. Then the reaction mixture was stirred at room temperature overnight. After filtration the solid was suspended in DCM (100 mL), and triethylamine (20 mL) was added. The mixture was washed with water and dried with Na2SO4, and the product 6-bromo-8-ethyl-4-methyl-2-(methylthio)pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-one (6.96 g, 83% yield) was obtained after evaporation of DCM. 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.22 (s, 1H), 4.56 (q, J=7.2 Hz, 2H), 2.68 (s, 3H), 2.62 (s, 3H), 1.34 (t, J=7.2 Hz, 3H).

Aufarbeitung

  1. filtrationAfter filtration the solid
  2. additiontriethylamine (20 mL) was added
  3. washThe mixture was washed with water
  4. dry with materialdried with Na2SO4

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-144bb3f0899b489a981ff99aa0b8b293
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08513266B2

Notizen zur Reaktion

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