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Sodium Carbonate → 3-(2-Phenylthiophen-3-yl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyridazin-4(1H)-one

HRID 1895314
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1895314
Br[C:2]1[C:7](=[O:8])[CH:6]=[CH:5][N:4]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]([C:15]([F:18])([F:17])[F:16])[CH:10]=2)[N:3]=1.[C:19]1([C:25]2[S:26][CH:27]=[CH:28][C:29]=2B(O)O)[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>COCCOC.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:19]1([C:25]2[S:26][CH:27]=[CH:28][C:29]=2[C:2]2[C:7](=[O:8])[CH:6]=[CH:5][N:4]([C:9]3[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]([C:15]([F:18])([F:17])[F:16])[CH:10]=3)[N:3]=2)[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 57573251(2-Phenylthiophen-3-yl)boronic acidHCID 58072447HCID 58072447, Verbindung

Produkt 1

HCID 580722373-(2-Phenylthiophen-3-yl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyridazin-4(1H)-oneAusbeute 23 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel2×
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-bromo-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyridazin-4(1H)-one (137 mg, 0.428 mmol), (2-phenylthiophen-3-yl)boronic acid (87.4 mg, 0.428 mmol), Na2CO3 (136 mg, 1.28 mmol) and Pd(PPh3)4 (24.7 mg, 0.021 mmol) in DME (1.6 mL) and water (0.49 mL) was heated to 80° C. for 18 h under Ar atmosphere. The mixture was diluted with water, extracted with AcOEt, washed with NaHCO3 aqueous solution, dried over Na2SO4, filtered, concentrated in vacuo, purified by column chromatography on basic silica gel (hexane/AcOEt=80/20 to 0/100) and recrystallized with AcOEt/heptane to yield the title compound (38.6 mg, 23% yield) as a white solid: mp 167-168° C. 1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz): δ ppm 6.62 (1H, d, J=8.0 Hz), 7.30-7.41 (5H, m), 7.47 (1H, brs), 7.51 (1H, d, J=5.2 Hz), 7.55-7.72 (4H, m), 8.91 (1H, d, J=8.0 Hz). Anal. Calcd for C21H13F3N2OS: C, 63.31; H, 3.29; N, 7.03. Found: C, 63.08; H, 3.37; N, 7.01.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with AcOEt
  2. washwashed with NaHCO3 aqueous solution
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. custompurified by column chromatography on basic silica gel (hexane/AcOEt=80/20 to 0/100)
  7. customrecrystallized with AcOEt/heptane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-67c086b320a24954b4c01a59c968afc5
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08513251B2

Notizen zur Reaktion

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