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Water → 1-[4-(3,4-Difluoro-1H-pyrrol-1-yl)-2-fluorophenyl]-5-methoxy-3-(1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)pyridazin-4(1H)-one

HRID 1895341
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1895341
CC([O-])(C)C.[K+].[F:7][C:8]1[CH:13]=[C:12]([N:14]2[CH2:18][C:17](F)([F:19])[C:16](F)([F:21])[CH2:15]2)[CH:11]=[CH:10][C:9]=1[N:23]1[CH:28]=[C:27]([O:29][CH3:30])[C:26](=[O:31])[C:25]([C:32]2[N:36]([C:37]3[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][CH:38]=3)[N:35]=[CH:34][CH:33]=2)=[N:24]1.O>CS(C)=O>[F:21][C:16]1[C:17]([F:19])=[CH:18][N:14]([C:12]2[CH:11]=[CH:10][C:9]([N:23]3[CH:28]=[C:27]([O:29][CH3:30])[C:26](=[O:31])[C:25]([C:32]4[N:36]([C:37]5[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][CH:38]=5)[N:35]=[CH:34][CH:33]=4)=[N:24]3)=[C:8]([F:7])[CH:13]=2)[CH:15]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 23665647Potassium tert-butoxideHCID 468487401-[2-fluoro-4-(3,3,4,4-tetrafluoropyrrolidin-1-yl)phenyl]-5-methoxy-3-(1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)pyridazin-4(1H)-one

Produkt 1

HCID 468489141-[4-(3,4-Difluoro-1H-pyrrol-1-yl)-2-fluorophenyl]-5-methoxy-3-(1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)pyridazin-4(1H)-oneAusbeute 32,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

KOtBu (236 mg, 2.1 mmol) was added portionwise at room temperature to a solution of 1-[2-fluoro-4-(3,3,4,4-tetrafluoropyrrolidin-1-yl)phenyl]-5-methoxy-3-(1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)pyridazin-4(1H)-one (352 mg, 0.7 mmol) in DMSO (3.5 mL). After stirring for 30 min, the reaction mixture was poured into water and extracted with AcOEt. The extract was washed with brine, dried over MgSO4, and concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to basic silica gel column chromatography eluting with hexane/AcOEt (1/1-0/1) followed by purification by preparative HPLC. Recrystallization from MeOH/H2O afforded the title compound (105 mg, 32% yield) as a white solid: mp 212-214° C.; 1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ ppm 3.91 (3H, s), 6.42 (1H, t, J=9.0 Hz), 6.68-6.78 (2H, m), 6.87 (1H, ddd, J=1.1, 2.6, 9.0 Hz), 7.07 (1H, dd, J=2.6, 12.4 Hz), 7.33 (1H, d, J=2.3 Hz), 7.36-7.48 (5H, m), 7.78-7.79 (2H, m). LC-MS (ESI) m/z 464 [M+H]+. Anal. Calcd for C24H16F3N5O2: C, 62.20; H, 3.48; N, 15.11. Found: C, 62.20; H, 3.51; N, 15.01.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with AcOEt
  2. washThe extract was washed with brine
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. washeluting with hexane/AcOEt (1/1-0/1)
  6. customfollowed by purification by preparative HPLC
  7. customRecrystallization from MeOH/H2O

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-740f6cef9bbf49fd976f7553b7b72d48
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08513251B2

Notizen zur Reaktion

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