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3-Bromo-1-(trimethylsilyl)-1-propyne → Diethyl (3-trimethylsilylprop-2-ynyl)phosphonate

HRID 1895949
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1895949
[Li+].C[Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C.[P:11]([O-:18])([O:15][CH2:16][CH3:17])[O:12][CH2:13][CH3:14].Br[CH2:20][C:21]#[C:22][Si:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24]>C1COCC1>[CH3:24][Si:23]([CH3:26])([CH3:25])[C:22]#[C:21][CH2:20][P:11](=[O:18])([O:15][CH2:16][CH3:17])[O:12][CH2:13][CH3:14]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6425893-Bromo-1-(trimethylsilyl)-1-propyneHCID 2733832Lithium hexamethyldisilazaneHCID 3780918Diethylphosphite

Produkt 1

HCID 10933869Diethyl (3-trimethylsilylprop-2-ynyl)phosphonateAusbeute 93,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Into a solution of LiHMDS (1M in THF, 63.8 mL, 63.8 mmol) in anhydrous THF (162 mL) was added dropwise under stirring at −10° C. in nitrogen atmosphere diethyl phosphite (7.4 mL, 63.8 mmol). The obtained solution was stirred at the same temperature for 20 min. Afterwards, 3-bromo-1-trimethylsilyl-1-propyne (10 mL, 63.8 mmol) was dropped into and the reaction mixture was stirred at −10° C. for 2 h., then quenched with water and extracted with EtOAc. The combined organic layers were washed with brine, dried on Na2SO4 and evaporated to dryness in vacuo to afford 14.86 g of the title product.

Aufarbeitung

  1. stirringwas stirred at −10° C. for 2 h.
  2. customquenched with water
  3. extractionextracted with EtOAc
  4. washThe combined organic layers were washed with brine
  5. customdried on Na2SO4
  6. customevaporated to dryness in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0478276ce0694e7caf465e9c8e81663f
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08518916B2

Notizen zur Reaktion

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