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Diethylamine → HCID 59198486, Verbindung

HRID 1896528
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1896528
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]2[C:8]3[C:9]([NH:17][CH2:18][C:19]4[CH:24]=[CH:23][C:22]([O:25][CH3:26])=[CH:21][CH:20]=4)=[N:10][CH:11]=[C:12]([C:15]#[N:16])[C:13]=3[S:14][C:4]=2[CH:3]=1.[CH3:27][S:28]([C:31]1[CH:36]=[CH:35][C:34](B(O)O)=[CH:33][CH:32]=1)(=[O:30])=[O:29].C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.N(CC)CC>C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[CH3:26][O:25][C:22]1[CH:23]=[CH:24][C:19]([CH2:18][NH:17][C:9]2[C:8]3[C:5]4[CH:6]=[CH:7][C:2]([C:34]5[CH:35]=[CH:36][C:31]([S:28]([CH3:27])(=[O:30])=[O:29])=[CH:32][CH:33]=5)=[CH:3][C:4]=4[S:14][C:13]=3[C:12]([C:15]#[N:16])=[CH:11][N:10]=2)=[CH:20][CH:21]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8021DiethylamineHCID 11776TriphenylphosphineHCID 27343644-(Methanesulfonyl)phenylboronic acidHCID 591984657-Bromo-1-[(4-methoxybenzyl)amino][1]benzothieno[3,2-c]pyridine-4-carbonitrile

Produkt 1

HCID 59198486HCID 59198486, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 9811564
Bis(dibenzylideneacetone)palladium
Katalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of 7-bromo-1-[(4-methoxybenzyl)amino][1]benzothieno[3,2-c]pyridine-4-carbonitrile (Example 12, Step 9) and [4-(methylsulfonyl)phenyl]boronic acid (1.5 equiv) in 1-PrOH/H2O (4.5/1) (0.11 M) was added Pd2(dba)3 (0.03 equiv), Ph3P (0.06 equiv) and Et2NH (1.2 equiv). The mixture was degassed and heated to 150° C. for 10 min in a microwave reactor. The mixture was diluted with H2O and filtered. The crude product was swished with hot EtOH to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was degassed
  2. additionThe mixture was diluted with H2O
  3. filtrationfiltered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3aa2590f909f4a43b8a4a97c867c20a8
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08518964B2

Notizen zur Reaktion

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