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Sulfuric Acid → 1-Amino-7-[4-(methylsulfonyl)phenyl][1]benzothieno[3,2-c]pyridine-4-carboxamide

HRID 1896529
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1896529
COC1C=CC(C[NH:8][C:9]2[C:14]3[C:15]4[CH:21]=[CH:20][C:19]([C:22]5[CH:27]=[CH:26][C:25]([S:28]([CH3:31])(=[O:30])=[O:29])=[CH:24][CH:23]=5)=[CH:18][C:16]=4[S:17][C:13]=3[C:12]([C:32]#[N:33])=[CH:11][N:10]=2)=CC=1.[OH:36]S(O)(=O)=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+]>O>[NH2:8][C:9]1[C:14]2[C:15]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([C:22]4[CH:23]=[CH:24][C:25]([S:28]([CH3:31])(=[O:30])=[O:29])=[CH:26][CH:27]=4)=[CH:18][C:16]=3[S:17][C:13]=2[C:12]([C:32]([NH2:33])=[O:36])=[CH:11][N:10]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1118Sulfuric AcidHCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 59198486HCID 59198486, Verbindung

Produkt 1

HCID 235819301-Amino-7-[4-(methylsulfonyl)phenyl][1]benzothieno[3,2-c]pyridine-4-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 1-[(4-methoxybenzyl)amino]-7-[4-(methylsulfonyl)phenyl][1]benzothieno[3,2-c]pyridine-4-carbonitrile in conc. H2SO4 (45 equiv) was stirred at room temperature for 2 h and then poured into H2O. The mixture was neutralized with K3PO4, filtered, washed with H2O and dried. The crude product was purified by flash chromatography on silica gel, eluted with 10% MeOH in EtOAc to provide the title compound.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. washwashed with H2O
  3. customdried
  4. customThe crude product was purified by flash chromatography on silica gel
  5. washeluted with 10% MeOH in EtOAc

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-03221372fe624199acf2ed801e47aae4
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08518964B2

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