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Pyridine → tert-Butyl 6-bromopicolinate

HRID 1896584
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1896584
[C:1]1([CH3:11])[CH:6]=CC(S(Cl)(=O)=O)=C[CH:2]=1.[Br:12][C:13]1(C(O)=O)[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][NH:14]1.N1C=CC=CC=1.[C:28](=[O:31])(O)[O-:29].[Na+]>C(O)(C)(C)C>[Br:12][C:13]1[N:14]=[C:15]([C:28]([O:29][C:1]([CH3:11])([CH3:6])[CH3:2])=[O:31])[CH:16]=[CH:17][CH:18]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 1049PyridineHCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 210815642-Bromo-picolinic acid

Produkt 1

HCID 23432991tert-Butyl 6-bromopicolinateAusbeute 79 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6386
tert-Butanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

p-Toluenesulfonyl chloride (9.0 g, 47.2 mmol) was added portionwise to a mixture of 2-bromo-picolinic acid (4.02 g, 19.9 mmol) in tert-butanol (36 mL) and pyridine (10.8 mL, 134 mmol) at 0° C. and the mixture was stirred at rt for 14 hours. An aqueous solution of sodium bicarbonate was slowly added. The precipitate was filtered, washed with water and dried in vacuo to provide 4.04 g (79%) of the desired product tert-butyl 6-bromopicolinate (25A): 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.97 (1H, dd), 7.64 (2H, m), 1.62 (9H, s).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe precipitate was filtered
  2. washwashed with water
  3. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-05ebd5e184f24c2981849bc5b14d4f4c
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08518970B2

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