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Potassium Carbonate → HCID 59418747, Verbindung

HRID 1896606
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1896606
CC1(C)C(C)(C)OB([C:9]2[CH:18]=[C:17]3[C:12]([CH2:13][CH2:14][CH2:15][NH:16]3)=[CH:11][CH:10]=2)O1.[CH2:20]([O:27][C:28]1[C:29]([C:35]([O:37][CH3:38])=[O:36])=[N:30][C:31](Br)=[CH:32][CH:33]=1)[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].O1CCOCC1>[Br-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.O>[CH2:20]([O:27][C:28]1[C:29]([C:35]([O:37][CH3:38])=[O:36])=[N:30][C:31]([C:9]2[CH:18]=[C:17]3[C:12]([CH2:13][CH2:14][CH2:15][NH:16]3)=[CH:11][CH:10]=2)=[CH:32][CH:33]=1)[C:21]1[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 312751,4-DioxaneHCID 59418684Methyl 3-(benzyloxy)-6-bromopicolinateHCID 594187157-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline

Produkt 1

HCID 59418747HCID 59418747, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 74236
Tetrabutylammonium Bromide
Katalysator
HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysator
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To 7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline (27B) (1.16 g, 4.48 mmol), methyl 3-(benzyloxy)-6-bromopicolinate (29A) (1.44 g, 4.48 mmol), K2CO3 (1.546 g, 11.2 mmol), tetrabutylammonium bromide (0.144 g, 0.45 mmol), and dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) (126 mg, 0.18 mmol) was added 1,4-dioxane (30 mL) and water (15 mL). The reaction mixture was heated to 90° C. for 1.5 hours, cooled to rt, concentrated, diluted with EtOAc, washed sequentially with water, brine, dried over MgSO4, filtered, and concentrated under reduced pressure. The crude material was precipitated from EtOAc/PE to provide the product methyl 3-(benzyloxy)-6-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-yl)picolinate (29B). Additional material was isolated from the filtrate by column chromatography on silica gel eluting with a gradient of PE:EtOAc 73:27-63:37, to provide the desired product (29B): 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.67 (1H, d), 7.48-7.44 (2H, m), 7.43-7.31 (4H, m), 7.21 (1H, d), 7.16 (1H, dd), 7.01 (1H, d) 5.21 (2H, s), 3.98 (3H, s), 3.34 (2H, m), 2.79 (2H, t), 1.96 (2H, m).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to rt
  2. concentrationconcentrated
  3. additiondiluted with EtOAc
  4. washwashed sequentially with water, brine
  5. dry with materialdried over MgSO4
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated under reduced pressure
  8. customThe crude material was precipitated from EtOAc/PE

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f882282d1c9d4ed4b98de1840f7c5c8e
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08518970B2

Notizen zur Reaktion

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