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Water → 3-(6-Bromopyridin-3-yl)propan-1-ol

HRID 1896696
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1896696
C([O:3][C:4](=O)[CH2:5][CH2:6][C:7]1[CH:8]=[N:9][C:10]([Br:13])=[CH:11][CH:12]=1)C.[BH4-].[Li+].O>C1COCC1>[Br:13][C:10]1[N:9]=[CH:8][C:7]([CH2:6][CH2:5][CH2:4][OH:3])=[CH:12][CH:11]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 4148881Lithium borohydrideHCID 86251977Ethyl 3-(6-bromopyridin-3-yl)propanoate

Produkt 1

HCID 707008303-(6-Bromopyridin-3-yl)propan-1-ol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Under argon, 560 mg (2.17 mmol) of 3-(6-bromopyridin-3-yl)propionic acid ethyl ester and 94.6 mg (4.34 mmol) of lithium borohydride were stirred in 40 ml of THF at 40° C. for 3 h. After cooling, the mixture was cautiously hydrolyzed with water, the precipitate was filtered off with suction, and the filtrate was concentrated and admixed with water and ethyl acetate. The organic phase was separated, washed with water and concentrated. Yield: 450 mg (96%).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. filtrationthe precipitate was filtered off with suction
  3. concentrationthe filtrate was concentrated
  4. customThe organic phase was separated
  5. washwashed with water
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9aeda3ff500d435aa60fa387cec9ee18
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08518976B2

Notizen zur Reaktion

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