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Water → 2-[4-(4-Chloro-benzylsulfanyl)-3,5-dimethyl-pyrazol-1-yl]-4-pyridin-2-yl-pyrimidine

HRID 1896998
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1896998
[Cl:1][C:2]1[CH:16]=[CH:15][C:5]([CH2:6][S:7][CH:8]([C:12](=O)[CH3:13])[C:9](=O)[CH3:10])=[CH:4][CH:3]=1.[N:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][C:18]=1[C:23]1[CH:28]=[CH:27][N:26]=[C:25]([NH:29][NH2:30])[N:24]=1.O>C(O)C.O.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>[Cl:1][C:2]1[CH:16]=[CH:15][C:5]([CH2:6][S:7][C:8]2[C:12]([CH3:13])=[N:30][N:29]([C:25]3[N:24]=[C:23]([C:18]4[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][N:17]=4)[CH:28]=[CH:27][N:26]=3)[C:9]=2[CH3:10])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 221748552-Hydrazino-4-(2-pyridyl)pyrimidineHCID 221748613-(4-Chloro-benzylsulfanyl)-pentane-2,4-dione

Produkt 1

HCID 102948542-[4-(4-Chloro-benzylsulfanyl)-3,5-dimethyl-pyrazol-1-yl]-4-pyridin-2-yl-pyrimidineAusbeute 74,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 521998
p-Toluenesulfonic acid monohydrate
Katalysator
HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-(4-chloro-benzylsulfanyl)-pentane-2,4-dione (1.15 g, 4.48 mmol) in ethanol (60 mL) was added (4-pyridin-2-yl-pyrimidin-2-yl)-hydrazine (0.838 g, 4.48 mmol) and p-toluenesulfonic acid monohydrate (ca. 20 mgs). The solution was heated to reflux and stirred for 5 hours. The reaction mixture was allowed to cool to room temperature, and water (200 mL) was added. The precipitate that formed was isolated by filtration and recrystallized from aqueous methanol to provide 1.36 g (74%) of the product as white needles: 1H NMR (CDCl3) δ 8.94-8.92 (m, 1H), 8.75-8.73 (m, 1H), 8.41 (d, J=7.9 Hz, 1H), 8.28-8.26 (m, 1H), 7.91 (t, J=7.9 Hz, 1H), 7.46-7.43 (m, 1H), 7.20 (d, J=8.0 Hz, 2H), 6.89 (d, J=8.0 Hz, 2H), 3.66 (s, 2H), 2.46 (s, 3H), 2.28 (s, 3H) ppm. 13C NMR (CDCl3) δ 164.6, 160.5, 157.4, 155.2, 153.5, 149.8, 147.3, 137.6, 137.2, 133.1, 130.6, 128.7, 126.1, 122.2, 114.7, 111.3, 40.1, 14.2, 12.6 ppm.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe solution was heated
  2. temperatureto reflux
  3. customThe precipitate that formed
  4. customwas isolated by filtration
  5. customrecrystallized from aqueous methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9290b7ae22e045c38960f072e876a5ca
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08518999B2

Notizen zur Reaktion

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