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Potassium Carbonate → 2-[5-(2-Cyano-4-fluorophenoxy)-indazol-1-yl]-N,N-dimethylacetamide

HRID 1897502
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1897502
[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([O:10][C:11]2[CH:12]=[C:13]3[C:17](=[CH:18][CH:19]=2)[NH:16][N:15]=[CH:14]3)=[C:6]([CH:9]=1)[C:7]#[N:8].Cl[CH2:21][C:22]([N:24]([CH3:26])[CH3:25])=[O:23].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C=O)C.[I-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>[C:7]([C:6]1[CH:9]=[C:2]([F:1])[CH:3]=[CH:4][C:5]=1[O:10][C:11]1[CH:12]=[C:13]2[C:17](=[CH:18][CH:19]=1)[N:16]([CH2:21][C:22]([N:24]([CH3:26])[CH3:25])=[O:23])[N:15]=[CH:14]2)#[N:8]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 758862-chloro-N,N-dimethylacetamideHCID 574187532-(1H-Indazol-5-yloxy)-5-fluorobenzonitrile

Produkt 1

HCID 674094872-[5-(2-Cyano-4-fluorophenoxy)-indazol-1-yl]-N,N-dimethylacetamideAusbeute 12 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 67553Tetrabutylammonium Iodide
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-fluoro-2-(1H-indazol-5-yloxy)-benzonitrile (44d) (0.200 g, 0.790 mmol) in DMF (6 mL) was added 2-chloro-N,N-dimethylacetamide (0.115 g, 0.948 mmol) and tetrabutyl ammonium iodide (0.088 g, 0.237 mmol), followed by K2CO3 (0.164 g, 1.19 mmol). The mixture was heated to 110° C. for 48 hours under N2 atmosphere. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure and dissolved in dichloromethane. The solution was washed with 1N HCl, filtered, and chromatographed on Biotage eluting with 5% MeOH in dichloromethane to afford 0.032 g of the product (12% yield).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  2. dissolutiondissolved in dichloromethane
  3. washThe solution was washed with 1N HCl
  4. filtrationfiltered
  5. customchromatographed on Biotage
  6. washeluting with 5% MeOH in dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7c9de8d409c74e828320e50946678332
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08518983B2

Notizen zur Reaktion

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