StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium Hydroxide → 9-Amino-N11-ethyl-N6-methyl-6,11-dihydro-5H-pyrido(2,3-b)(1,5)benzodiazepin-5-one

HRID 1898881
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1898881
[CH2:1]([N:3]1[C:9]2[CH:10]=[C:11]([N+:14]([O-])=O)[CH:12]=[CH:13][C:8]=2[N:7]([CH3:17])[C:6](=[O:18])[C:5]2[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[N:22][C:4]1=2)[CH3:2].O.O.Cl[Sn]Cl.C(=O)(O)[O-].[Na+].[OH-].[Na+]>C(O)(=O)C.Cl>[NH2:14][C:11]1[CH:12]=[CH:13][C:8]2[N:7]([CH3:17])[C:6](=[O:18])[C:5]3[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[N:22][C:4]=3[N:3]([CH2:1][CH3:2])[C:9]=2[CH:10]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 61436Stannous chloride dihydrateHCID 44701211-Ethyl-6-methyl-9-nitropyrido(3,2-C)(1,5)benzodiazepin-5-oneHCID 516892Sodium Bicarbonate

Produkt 1

HCID 4532829-Amino-N11-ethyl-N6-methyl-6,11-dihydro-5H-pyrido(2,3-b)(1,5)benzodiazepin-5-oneAusbeute 44,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 0.3 g (1 mmol) of 6,11-dihydro-11-ethyl-6-methyl-9-nitro-5H-pyrido[2,3-b][1,5]benzodiazepin-5-one in acetic acid (5 ml) was added a solution of SnCl2.2H2O (1.7 g) in concentrated hydrochloric acid (2.2 ml). The mixture was stirred at room temperature for 6 hours, and then poured into a saturated sodium bicarbonate solution and made basic with aqueous sodium hydroxide. The aqueous phase was then extracted with ethyl acetate, dried (MgSO4), filtered and concentrated in vacuo. The solid material obtained was recrystallized from ethyl acetate to give 0.12 g (44% of theory) of 6,11-dihydro-9-amino-11-ethyl-6-methyl-5H-pyrido[2,3-b][1,5]benzodiazepin-5-one, m.p. 193°-195° C.

Aufarbeitung

  1. extractionThe aqueous phase was then extracted with ethyl acetate
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe solid material obtained
  6. customwas recrystallized from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fe2c4575845149408e5dd51e3bbd73e2
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05571809

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion