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Sulfuric Acid → 2-(4-Fluorophenyl)-5-(2-hydroxyethyl)-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]thiophene

HRID 1899086
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1899086
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[S:12][C:11]([CH2:13][C:14](OC)=[O:15])=[CH:10][C:9]=2[C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([S:24]([CH3:27])(=[O:26])=[O:25])=[CH:20][CH:19]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-].C(OCC)(=O)C.S(=O)(=O)(O)O>C(OCC)C>[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[S:12][C:11]([CH2:13][CH2:14][OH:15])=[CH:10][C:9]=2[C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([S:24]([CH3:27])(=[O:25])=[O:26])=[CH:20][CH:19]=2)=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 1118Sulfuric AcidHCID 8857Ethyl AcetateHCID 11795515Methyl 5-(4-fluorophenyl)-4-[4-(methylsulfonyl)phenyl]thiophene-2-acetateHCID 21226445Aluminium lithium hydride

Produkt 1

HCID 233727682-(4-Fluorophenyl)-5-(2-hydroxyethyl)-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]thiophene

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 5-(4-fluorophenyl)-4-[4-(methylsulfonyl)phenyl]thiophene-2-acetate (1.8 g) and lithium aluminum hydride (0.63 g) in diethyl ether (30 ml) was stirred at 0° C. for 1 hour. Ethyl acetate and 10% sulfuric acid (50 ml) were added, and the resulting mixture was filtered. The organic layer was separated, washed with water, dried and concentrated under reduced pressure. The residual pale yellow oil (1.6 g) was purified by column chromatography on silica gel eluting with a mixture of toluene and ethyl acetate (2:1). The obtained oil (1.4 g) was pulverized with hexane to give a yellow powder of 2-(4-fluorophenyl)-5-(2-hydroxyethyl)-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]thiophene.

Aufarbeitung

  1. filtrationthe resulting mixture was filtered
  2. customThe organic layer was separated
  3. washwashed with water
  4. customdried
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe residual pale yellow oil (1.6 g) was purified by column chromatography on silica gel eluting with a mixture of toluene and ethyl acetate (2:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-44239d0051d34d449c0712c761791bb8
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05571810

Notizen zur Reaktion

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