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Nitric Acid → 2-(4-Fluorophenyl)-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-5-nitrothiophene

HRID 1899088
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1899088
[N+:1]([O-:4])(O)=[O:2].[F:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([C:12]2[S:13][CH:14]=[CH:15][C:16]=2[C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([S:23]([CH3:26])(=[O:25])=[O:24])=[CH:19][CH:18]=2)=[CH:8][CH:7]=1.C(=O)(O)[O-].[Na+]>C(OC(=O)C)(=O)C>[F:5][C:6]1[CH:7]=[CH:8][C:9]([C:12]2[S:13][C:14]([N+:1]([O-:4])=[O:2])=[CH:15][C:16]=2[C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([S:23]([CH3:26])(=[O:25])=[O:24])=[CH:19][CH:18]=2)=[CH:10][CH:11]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 944Nitric AcidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 103368732-(4-Fluorophenyl)-3-(4-methylsulfonylphenyl)thiophene

Produkt 1

HCID 106433092-(4-Fluorophenyl)-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-5-nitrothiophene

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 7918Acetic AnhydrideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Nitric acid (d=1.42; 1.6 ml) was added dropwise to a stirred solution of 2-(4-fluorophenyl)-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]thiophene (6 g) in acetic anhydride (98 ml) at -5° to 0° C. The mixture was stirred for 1 hour at 0° C., treated with sodium bicarbonate (1 g), and concentrated under reduced pressure. The residue was dissolved in ethyl acetate, washed with water and an aqueous solution of sodium bicarbonate, and concentrated. The residue was purified by column chromatography on silica gel eluting with a mixture of toluene and ethyl acetate (20:1) to give yellow crystals of 2-(4-fluorophenyl)-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-5-nitrothiophene (4.4 g).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated under reduced pressure
  2. dissolutionThe residue was dissolved in ethyl acetate
  3. washwashed with water
  4. concentrationan aqueous solution of sodium bicarbonate, and concentrated
  5. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel eluting with a mixture of toluene and ethyl acetate (20:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f9c2c34972a04fb1a269c1653ead5f01
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05571810

Notizen zur Reaktion

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