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HCID 10014501, Verbindung → 3-(Hydroxymethyl)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one

HRID 1899954
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1899954
C[O:2][C:3](=O)[CH:4]([CH2:15][OH:16])[NH:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][C:7]=1[N+:12]([O-])=O>[Pd].CO>[OH:2][CH2:3][CH:4]1[NH:5][C:6]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=2)[NH:12][C:15]1=[O:16]
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 10014501HCID 10014501, Verbindung

Produkt 1

HCID 103298813-(Hydroxymethyl)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of N-(2-nitrophenyl)-DL-serine methyl ester (XI, EXAMPLE 286, 0.506 g, 4.30 g), palladium on carbon (10%, 506 g) and 150 ml of methanol is shaken under hydrogen at 40 psi for 3.5 hr. The catalyst is then removed by filtration and the filtrate is concentrated under reduced pressure. The residue is then chromatographed on silica gel (400 ml) using eluting with methanol/methylene chloride (6/94), the appropriate fractions are pooled and concentrated to give the title compound, NMR (CDCl3) 2.70, 3.90, 4.00-4.18, 6.75, 6.92, 8.23. δ.

Aufarbeitung

  1. customThe catalyst is then removed by filtration
  2. concentrationthe filtrate is concentrated under reduced pressure
  3. customThe residue is then chromatographed on silica gel (400 ml)
  4. washusing eluting with methanol/methylene chloride (6/94)
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-55cb94e947fc4ef3808bceacb6114db5
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05574038

Notizen zur Reaktion

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