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Methanesulfonyl chloride → HCID 18923667, Verbindung

HRID 1899991
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1899991
Cl.Cl.[NH2:3][C:4]1[C:5]([Cl:24])=[C:6]([C:20]([Cl:23])=[CH:21][CH:22]=1)[CH2:7][O:8][C:9]1[C:10]2[N:11]([C:15]([Br:19])=[C:16]([CH3:18])[N:17]=2)[CH:12]=[CH:13][CH:14]=1.CS(Cl)(=O)=O>N1C=CC=CC=1.C(N(CC)C=O)C>[Br:19][C:15]1[N:11]2[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[C:9]([O:8][CH2:7][C:6]3[C:20]([Cl:23])=[CH:21][CH:22]=[C:4]([N:3]=[CH:15][N:11]([CH2:12][CH3:13])[CH2:10][CH3:9])[C:5]=3[Cl:24])[C:10]2=[N:17][C:16]=1[CH3:18]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 189233178-(3-Amino-2,6-dichlorobenzyloxy)-3-bromo-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine dihydrochloride

Produkt 1

HCID 18923667HCID 18923667, VerbindungAusbeute 127,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1049PyridineLösungsmittelHCID 12051DiethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of 8-(3-amino-2,6-dichlorobenzyloxy)-3-bromo-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine dihydrochloride (100 mg) in a mixture of pyridine (0.5 ml) and N,N-diethylformamide (1.5 ml) was added methanesulfonyl chloride (27 mg) in one portion. The mixture was stirred at 60°-70° C. for one and half hours, cooled, and poured into ice water. The separated oil was extracted with dichloromethane. The extract was washed with water, dried, and concentrated in vacuo to give a brown oil, which was purified by preparative thin-layer chromatography on silica gel (5% solution of methanol in dichloromethane) to give 3-bromo-8-[2,6-dichloro-3-[(N,N-diethylaminomethylene)amino]benzyloxy]-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine (65 mg) as crystals.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled
  2. extractionThe separated oil was extracted with dichloromethane
  3. washThe extract was washed with water
  4. customdried
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customto give a brown oil, which
  7. customwas purified by preparative thin-layer chromatography on silica gel (5% solution of methanol in dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-551287cd2bb04b8d8b7718dcef59ca83
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05574042

Notizen zur Reaktion

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