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Acetic Acid → 4-(3-Amino-4-chlorobenzyl)amino-6-chloroquinazoline

HRID 1900669
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1900669
[Cl:1][C:2]1[CH:20]=[CH:19][C:5]([CH2:6][NH:7][C:8]2[C:17]3[C:12](=[CH:13][CH:14]=[C:15]([Cl:18])[CH:16]=3)[N:11]=[CH:10][N:9]=2)=[CH:4][C:3]=1[N+:21]([O-])=O.C(O)(=O)C>[Fe].C(O)C>[NH2:21][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:19]=[CH:20][C:2]=1[Cl:1])[CH2:6][NH:7][C:8]1[C:17]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=[C:15]([Cl:18])[CH:16]=2)[N:11]=[CH:10][N:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 176Acetic AcidHCID 187967424-(4-Chloro-3-nitrobenzyl)amino-6-chloroquinazoline

Produkt 1

HCID 187967134-(3-Amino-4-chlorobenzyl)amino-6-chloroquinazolineAusbeute 99,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23925IronKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture comprising 1.00 g (2.86 mmol) of 4-(4-chloro-3-nitrobenzyl)amino-6-chloroquinazoline, 0.85 g of powdered iron, 10 ml of acetic acid and 50 ml of ethanol was heated under reflux for several hours and distilled under a reduced pressure to remove the solvent. The residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/n-hexane) to give 0.91 g of the title compound as a pale-yellow crystal.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux for several hours
  2. distillationdistilled under a reduced pressure
  3. customto remove the solvent
  4. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/n-hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-af294240a224421f8155ac07952efc69
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05576322

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