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Diazomethane → 2,3,6,7,8,9-Hexahydro-2-methoxymethyl-5-methylfuro-[2,3-f]quinoline-7-one

HRID 1900721
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1900721
[OH:1][CH2:2][CH:3]1[O:17][C:6]2=[C:7]3[C:12](=[C:13]([CH3:15])[CH:14]=[C:5]2[CH2:4]1)[NH:11][C:10](=[O:16])[CH2:9][CH2:8]3.[N+](=[CH2:20])=[N-]>O1CCCC1.CCOCC>[CH3:20][O:1][CH2:2][CH:3]1[O:17][C:6]2=[C:7]3[C:12](=[C:13]([CH3:15])[CH:14]=[C:5]2[CH2:4]1)[NH:11][C:10](=[O:16])[CH2:9][CH2:8]3
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 9550DiazomethaneHCID 233697232,3,6,7,8,9-Hexahydro-2-hydroxymethyl-5-methylfuro[2,3-f]quinoline-7-one

Produkt 1

HCID 233695592,3,6,7,8,9-Hexahydro-2-methoxymethyl-5-methylfuro-[2,3-f]quinoline-7-oneAusbeute 88 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittelHCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2,3,6,7,8,9-hexahydro-2-hydroxymethyl -5-methylfuro-[2,3-f]quinoline-7-one (300 mg) in tetrahydrofuran (100 ml), silica gel (10 g) and a solution of diazomethane in ether (200 ml) were added, and stirred at room temperature for 36 hours. After completion of the reaction, the solvent was distilled off, and the residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 280 mg of the target product as a pale yellow powder (88%).

Aufarbeitung

  1. customAfter completion of the reaction
  2. distillationthe solvent was distilled off
  3. customthe residue was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5075a3aa231b46298c541fe949785e92
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05576324

Notizen zur Reaktion

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