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Dimethylformamide → 2-(D-Alanylmethyl)-5-methyl-2,3,6,7-tetrahydrofuro-[2,3-f]quinoline-7-one

HRID 1900772
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1900772
C(NCCC(N[CH2:17][CH:18]1[O:32][C:21]2=[C:22]3[C:27](=[C:28]([CH3:30])[CH:29]=[C:20]2[CH2:19]1)[NH:26][C:25](=[O:31])[CH:24]=[CH:23]3)=O)(OCC1C=CC=CC=1)=O.[H][H].[CH3:35]O.C[CH2:38][O:39]CC.C[N:43]([CH3:46])C=O>CO.[Pd]>[NH2:43][C@@H:46]([C:38]([CH2:17][CH:18]1[O:32][C:21]2=[C:22]3[C:27](=[C:28]([CH3:30])[CH:29]=[C:20]2[CH2:19]1)[NH:26][C:25](=[O:31])[CH:24]=[CH:23]3)=[O:39])[CH3:35]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 21864698Diethyl ether methanolHCID 678009322-(Carbobenzyloxy-beta-alanyl]aminomethyl-5-methyl-2,3,6,7-tetrahydrofuro-[2,3-f]quinoline-7-oneHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 228670612-(D-Alanylmethyl)-5-methyl-2,3,6,7-tetrahydrofuro-[2,3-f]quinoline-7-oneAusbeute 88,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-(Carbobenzyloxy-β-alanyl]aminomethyl-5-methyl-2,3,6,7-tetrahydrofuro-[2,3-f]quinoline-7-one (2.61 g, 6.00 mmol) was dissolved in dimethylformamide (200 ml). To the obtained solution, 10% palladium-on-carbon (2.61 g) was added, followed by stirring at room temperature for 5 hours in the atmosphere of hydrogen. The reaction mixture was filtered, and the filtrate was condensed under reduced pressure. The resultant residue was dissolved in methanol (50 ml). To the obtained solution, 1.37 N-HCl--methanol (4.82 ml) was added at room temperature, followed by being submitted to a recrystallizing procedure using methanol ether to obtain 1.80 g of the title compound as pale yellow powdery crystals (88.8%).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered
  2. customcondensed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-024c217bf1f7489b8a443e7808699a76
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05576324

Notizen zur Reaktion

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