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O-Phenylenediamine → N-(2-aminophenyl)-3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzamide

HRID 1901048
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1901048
[C:1]([C:5]1[CH:6]=[C:7]([CH:11]=[C:12]([C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])[C:13]=1[OH:14])[C:8]([OH:10])=O)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C1(N=C=NC2CCCCC2)CCCCC1.C(N(CC)CC)C.[C:41]1([NH2:48])[CH:46]=[CH:45][CH:44]=[CH:43][C:42]=1[NH2:47]>C(Cl)Cl.CN(C)C1C=CN=CC=1>[NH2:47][C:42]1[CH:43]=[CH:44][CH:45]=[CH:46][C:41]=1[NH:48][C:8](=[O:10])[C:7]1[CH:6]=[C:5]([C:1]([CH3:2])([CH3:4])[CH3:3])[C:13]([OH:14])=[C:12]([C:15]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:18])[CH:11]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 7243O-PhenylenediamineHCID 8471TriethylamineHCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 150073,5-Di-tert-butyl-4-hydroxybenzoic acid

Produkt 1

HCID 23370116N-(2-aminophenyl)-3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzamideAusbeute 32,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzoic acid (5.0 g) in methylene chloride (20 ml) was added dicyclohexylcarbodiimide (2.17 g) and the mixture was stirred overnight at room temperature. Subsequently, triethylamine (2.1 ml), 4-dimethylaminopyridine (0.37 g) and o-phenylenediamine (1.08 g) were added and the mixture was stirred overnight at room temperature. The insolubles was filtered off and the filtrate was concentrated to dryness. The residue was purified by a silica gel column chromatography (chloroform:ethyl acetate=20:1) and crystallized from diisopropyl ether to give N-(2-aminophenyl)-3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzamide (1.10 g, 32%).

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred overnight at room temperature
  2. filtrationThe insolubles was filtered off
  3. concentrationthe filtrate was concentrated to dryness
  4. customThe residue was purified by a silica gel column chromatography (chloroform:ethyl acetate=20:1)
  5. customcrystallized from diisopropyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-971f76d4d15449d0ab5c868d448dc7b5
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05576335

Notizen zur Reaktion

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