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Dibenzylamine → N-[2-(3,3-dibenzylureido)phenyl]-3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzamide

HRID 1901050
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1901050
[C:1]([C:5]1[CH:6]=[C:7]([CH:27]=[C:28]([C:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])[C:29]=1[OH:30])[C:8]([NH:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:12]=1[NH:17][C:18](=[O:26])OC1C=CC=CC=1)=[O:9])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH2:35]([NH:42][CH2:43][C:44]1[CH:49]=[CH:48][CH:47]=[CH:46][CH:45]=1)[C:36]1[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=1>C1C=CC=CC=1>[CH2:43]([N:42]([CH2:35][C:36]1[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=1)[C:18](=[O:26])[NH:17][C:12]1[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][C:11]=1[NH:10][C:8](=[O:9])[C:7]1[CH:6]=[C:5]([C:1]([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3])[C:29]([OH:30])=[C:28]([C:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])[CH:27]=1)[C:44]1[CH:49]=[CH:48][CH:47]=[CH:46][CH:45]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 7656DibenzylamineHCID 23370104HCID 23370104, Verbindung

Produkt 1

HCID 23370061N-[2-(3,3-dibenzylureido)phenyl]-3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzamideAusbeute 24 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 241BenzeneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Phenyl N-[2-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzoylamino)phenyl]carbamate (1.6 g) and dibenzylamine (0.7 g) were dissolved in benzene (10 ml) and stirred at 70°-80°0 C. for 2 hrs. The reaction solution was washed with 2N sodium hydroxide, saturated ammonium chloride solution, dried over anhydrous NaSO4 and the solvent was distilled off. Purification of the residue by a silica gel column chromatography followed by crystallization from ether afforded N-[2-(3,3-dibenzylureido )phenyl]-3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzamide (0.47 g, 23%).

Aufarbeitung

  1. washThe reaction solution was washed with 2N sodium hydroxide, saturated ammonium chloride solution
  2. dry with materialdried over anhydrous NaSO4
  3. distillationthe solvent was distilled off
  4. customPurification of the residue by a silica gel column chromatography
  5. customfollowed by crystallization from ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d0532b8bf9924c39af8475eeb33a831e
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05576335

Notizen zur Reaktion

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