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Sodium cyanoborohydride → N-[2-(4-methoxycarbonylmethylphenoxy)-1(R)-methylethyl]-2(S)-t-butyldimethylsilyloxy-2-phenylethanamine

HRID 1901214
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1901214
[Si:1]([O:8][C@@H:9]([C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1)[CH:10]=O)([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2].[NH2:18][C@H:19]([CH3:33])[CH2:20][O:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25]([CH2:28][C:29]([O:31][CH3:32])=[O:30])=[CH:24][CH:23]=1.C([BH3-])#N.[Na+]>CO>[CH3:32][O:31][C:29]([CH2:28][C:25]1[CH:26]=[CH:27][C:22]([O:21][CH2:20][C@H:19]([NH:18][CH2:10][C@@H:9]([O:8][Si:1]([C:4]([CH3:5])([CH3:6])[CH3:7])([CH3:2])[CH3:3])[C:12]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[CH3:33])=[CH:23][CH:24]=1)=[O:30]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 11075902(S)-alpha-(t-Butyldimethylsilyloxy)-alpha-phenylacetaldehydeHCID 22867083Methyl 4-[2(R)-amino-1-propoxy]phenylacetate

Produkt 1

HCID 22867086N-[2-(4-methoxycarbonylmethylphenoxy)-1(R)-methylethyl]-2(S)-t-butyldimethylsilyloxy-2-phenylethanamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Following a procedure similar to that described in Preparation 29, but using 1.5 g of (S)-α-(t-butyldimethylsilyloxy)-α-phenylacetaldehyde (prepared as described in Preparation 26), 1.1 g of methyl 4-[2(R)-amino-1-propoxy]phenylacetate (prepared as described in Preparation 27), 10 ml of absolute methanol and 950 mg of sodium cyanoborohydride, the title compound was obtained.

Aufarbeitung

  1. customthat described in Preparation 29

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-54dfb563003b4e3fb6c137a44877e940
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05576340

Notizen zur Reaktion

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