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Tetrabutylammonium Fluoride → 2-[5-(4-Methoxyphenoxymethyl)-2-oxooxazolidin-3-yl]propanol

HRID 1901727
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1901727
[Si]([O:8][CH2:9][CH:10]([N:12]1[CH2:16][CH:15]([CH2:17][O:18][C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([O:25][CH3:26])=[CH:21][CH:20]=2)[O:14][C:13]1=[O:27])[CH3:11])(C(C)(C)C)(C)C.[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>O1CCCC1>[CH3:26][O:25][C:22]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([O:18][CH2:17][CH:15]2[O:14][C:13](=[O:27])[N:12]([CH:10]([CH3:11])[CH2:9][OH:8])[CH2:16]2)=[CH:24][CH:23]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 214747403-(2-t-Butyldimethylsilyloxy-1-methylethyl)-5-(4-methoxyphenoxymethyl)oxazolidin-2-one

Produkt 1

HCID 214746992-[5-(4-Methoxyphenoxymethyl)-2-oxooxazolidin-3-yl]propanolAusbeute 111 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A procedure similar to that described in Preparation 5(b) was repeated, except that 1.52 g of 3-(2-t-butyldimethylsilyloxy-1-methylethyl)-5-(4-methoxyphenoxymethyl)oxazolidin-2-one (less polar isomer), obtained as described in Preparation 76, 12 ml of tetrabutylammonium fluoride (26% w/v in tetrahydrofuran) and 10 ml of anhydrous tetrahydrofuran were used, to give 1.20 g of the title compound, melting at 80° C. to 88° C., from the less polar diastereomer.

Aufarbeitung

  1. customobtained

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6fa1fd5042a34b7ea58fd1b87f566b0f
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05578620

Notizen zur Reaktion

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