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Pyridine → HCID 178485210, Verbindung

HRID 1902288
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1902288
[Br:1]Br.[F:3][C:4]([F:30])([F:29])[CH2:5][N:6]=[C:7]([NH2:28])[NH:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][N:12]=[C:11]([S:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][NH:19][C:20]([NH:26][CH3:27])=[N:21][S:22]([CH3:25])(=[O:24])=[O:23])[N:10]=1.N1C=CC=CC=1>C(Cl)Cl>[Br:1][C:14]1[C:9]([NH:8][C:7]([NH2:28])=[N:6][CH2:5][C:4]([F:29])([F:3])[F:30])=[N:10][C:11]([S:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][NH:19][C:20]([NH:26][CH3:27])=[N:21][S:22]([CH3:25])(=[O:23])=[O:24])=[N:12][CH:13]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 24408BromineHCID 1784852114-[2-(2,2,2-Trifluoroethyl)guanidino]-2-[3-(2-methylsulphonyl-3-methylguanidino)propylthio]pyrimidine

Produkt 1

HCID 178485210HCID 178485210, VerbindungAusbeute 57,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of bromine (0.064 g.) in methylene chloride (2 ml.) was added dropwise over 15 minutes to a stirred solution of 4-[2-(2,2,2-trifluoroethyl)-guanidino]-2-[3-(2-methylsulphonyl-3-methylguanidino)-propylthio]pyrimidine (0.176 g.) and pyridine (0.2 ml.) in methylene chloride (10 ml.), and the mixture stirred at room temperature for one hour. The solution was evaporated to dryness, and the residue purified by preparative thin layer chromatography using ethyl acetate/methanol/ammonia 6:1:0.5 v/v/v as developing solvent to give 5-bromo-4-[2-(2,2,2-trifluoroethyl)guanidino]-2-[3-(2-methylsulphonyl-3-methylguanidino)propylthio]-pyrimidine (0.12 g.), m.p. 166°-167° after recrystallisation from ethanol.

Aufarbeitung

  1. customThe solution was evaporated to dryness
  2. customthe residue purified by preparative thin layer chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b3b561621c744379a4af955ed93f7ec9
Quelldatensatz
uspto-grants-1982_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04362728

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